1,4-anhydro-2-deoxy-5,3-bis-O-(methoxymethyl)-D-erythro-pent-1-enitol | 86436-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,3-bis-O-(methoxymethyl)-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 86436-80-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: HNYAGDNVSNIPAF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,3-bis-O-(methoxymethyl)-D-erythro-pent-1-enitol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 diisobutylaluminium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5,3-bis-O-(methoxymethyl)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715

文献信息

• Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals
  作者：Jane Chi Ya Cheng、Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00366a003

  日期：1986.8
• Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses
  作者：Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00165a017

  日期：1983.8
• FURSTNER, ALOIS;WEIDMANN, HANS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N, C. 773-783
  作者：FURSTNER, ALOIS、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2<i>S</i>,3<i>R</i>)- AND (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-SPHINGOSINE
  作者：Michio Obayashi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1985.1715

  日期：1985.11.5

  A straightforward sequence of reactions allows the conversion of D(+)-Mannose and D(+)-ribono-1,4-lactone into “erythro”-(2S,3R)-and “threo”-(2S,3S)-sphingosine, respectively.

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。