(2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine | 164530-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 164530-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DVKULDUHHCZJED-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3R,5S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-dodecyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc 2-乙酰氧基恶唑烷：对映体纯的1,2-二醇的有用前体，通过高度非对映选择性亲核加成反应

  摘要：

  N -Boc 2-乙酰基恶唑烷是由去氧麻黄碱和苯基甘醇合成的。该制备涉及：（i）将上述β-氨基醇转化为N。-Boc 2-乙氧基羰基恶唑烷，（ii）形成相应的Weinreb酰胺，和（iii）这些酰胺与有机金属试剂之间的反应。这样的非对映异构纯杂环与各种亲核试剂（格林纳德试剂，硼氢化钠和烯丙基硅烷）干净地反应，得到相应的醇。用三氟乙酸处理这些羟基恶唑烷，然后水解和还原中间体α-羟基醛，得到1,2-二醇。在大多数情况下，整体转化表现出完全的非对映选择性，这可以由用于亲核加成的螯合模型来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00145-x

文献信息

• Cyclization of a chiral oxazolidine as a key-step for the synthesis of functionalized piperidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00767-8

  日期：1996.6

  Bicyclic oxazolidine 6, a potential precursor for the synthesis of enantiopure piperidines and indolizidines, was synthesized from (R)-phenylglycinol. A stereoselective addition of cyanide anion on this compound afforded ultimately (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 9.

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。
• A new access to enantiopure β-hydroxylated piperidines from N-Boc-2-acyloxazolidines. Application to the synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine
  作者：Claude Agami、François Couty、Hubert Lam、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00508-0

  日期：1998.7

  The synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine were achieved from a common oxazolidine precursor. The three stereocenters present in (−)-desoxoprosopinine as well as the two stereocenters of (+)-pseudoconhydrine were created in highly stereoselective ways. The stereoselectivity observed during the reduction of the ketone moiety in the starting oxazolidine was dependent on the occurrence

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。
• N-Boc 2-Acyloxazolidines: Useful precursors to enantiopure 1,2-diols via highly diastereoselective nucleophilic additions
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00145-x

  日期：1995.4

  phenylglycinol. This preparation involves: (i) a transformation of the above β-amino alcohols into N-Boc 2-ethoxycarbonyloxazolidines, (ii) the formation of the corresponding Weinreb amides and, (iii) a reaction between these amides and organometallic reagents. Such diastereomerically pure heterocycles react cleanly with various nucleophilic reagents (Grinard reagents, sodium borohydride and allylsilane) to afford

  N -Boc 2-乙酰基恶唑烷是由去氧麻黄碱和苯基甘醇合成的。该制备涉及：（i）将上述β-氨基醇转化为N。-Boc 2-乙氧基羰基恶唑烷，（ii）形成相应的Weinreb酰胺，和（iii）这些酰胺与有机金属试剂之间的反应。这样的非对映异构纯杂环与各种亲核试剂（格林纳德试剂，硼氢化钠和烯丙基硅烷）干净地反应，得到相应的醇。用三氟乙酸处理这些羟基恶唑烷，然后水解和还原中间体α-羟基醛，得到1,2-二醇。在大多数情况下，整体转化表现出完全的非对映选择性，这可以由用于亲核加成的螯合模型来解释。