(2R,4R,1'S)-2-(1'-hydroxy-pent-4'-enyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 209003-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,1'S)-2-(1'-hydroxy-pent-4'-enyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 209003-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: XZCJCRRWCIUXLU-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,1'S)-2-(1'-hydroxy-pent-4'-enyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3R,5S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-dodecyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R,1'S)-2-(1'-hydroxy-pent-4'-enyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Clavepictine Analogues and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.200300057

  日期：2003.6

  Six analogues (labeled 27 to 32) of a cytotoxic alkaloid isolated from the tunicate Clavelina picta were synthesized from an acyl oxazolidine. The absolute stereochemistry of the targeted analogues derived from (R)-phenyl glycinol and the relative stereochemistries of three of the four stereocentres present in the molecule were set up by stereocontrolled additions to transient iminium ions. The main

  从被囊动物 Clavelina picta 中分离出的一种细胞毒性生物碱的六个类似物（标记为 27 到 32）是由酰基恶唑烷合成的。源自 (R)-苯基甘氨醇的靶向类似物的绝对立体化学和分子中存在的四个立体中心中的三个的相对立体化学是通过立体控制添加到瞬态亚胺离子来建立的。该合成的主要特征包括 (i) 对涉及相对立体化学排列的所有步骤进行高度立体控制，(ii) 在合成结束时引入不同的侧链，从而可以轻松制备不同的类似物，以及 (iii) 涉及氨基腈部分的分子内烷基化的原始步骤，该步骤能够有效构建喹尼西啶核心。连同六种类似物的细胞毒活性，三种参考化合物（依托泊苷、阿霉素和伊立诺替康）的细胞毒活性通过对四种人类癌细胞系的比色 MTT 测定进行测定。化合物 31 在与依托泊苷和伊立诺替康相似的剂量范围内对四种人类癌细胞系具有细胞毒性作用。化合物 30 对所研究的所有四种人癌细胞系也具有显着的细胞毒作用，但这些活性弱于化合物
• Total synthesis of (−)-desoxoprosopinine via the diastereoselective reduction of homochiral2-Acyl-N-Boc-oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00646-7

  日期：1998.5

  (−)-Desoxoprosopinine was synthesised from (R)-phenylglycinol as the chiral source. The three distinct steps used for the construction of the three stereogenic centers of the target were all highly diastereoselective. These steps include a reduction of a homochiral N-Boc-2-acyl oxazolidine and the stereoselectivity of this reaction can be explained by a non chelated model. An original N-debenzylation

  由（R）-苯基甘醇作为手性来源合成（-）-去氧胸苷。用于构建靶标的三个立体异构中心的三个不同步骤均具有高度非对映选择性。这些步骤包括减少同手性N-Boc-2-酰基恶唑烷，并且该反应的立体选择性可以通过非螯合模型来解释。在该合成中，设计了苯基甘氨酸附件的原始N-脱苄基作用。
• Chiral oxazolidinones from α-hydroxy oxazolidines: a new access to 1,2-amino alcohols
  作者：Claude Agami、Franck Amiot、François Couty、Luc Dechoux、Christophe Kaminsky、Olivier Venier

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00414-5

  日期：1998.11

  N-Carbamoyl-alpha-hydroxy oxazolidines prepared from N-Boc-2-acyl oxazolidines or N-Boc-2-alkenyl oxazolidines, using phenyl glycinol as the chiral source, are converted into bicyclic oxazolidinones. Reactions of these compounds with different nucleophiles under conditions suitable for the production of N-acyliminium ions were studied. Allylsilane reacted very stereoselectively in all cases, and this reaction provides a new flexible entry for the preparation of enantiopure syn-2-amino alcohols, possibly bearing an additional stereocenter ex to the hydroxyl moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new access to enantiopure β-hydroxylated piperidines from N-Boc-2-acyloxazolidines. Application to the synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine
  作者：Claude Agami、François Couty、Hubert Lam、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00508-0

  日期：1998.7

  The synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine were achieved from a common oxazolidine precursor. The three stereocenters present in (−)-desoxoprosopinine as well as the two stereocenters of (+)-pseudoconhydrine were created in highly stereoselective ways. The stereoselectivity observed during the reduction of the ketone moiety in the starting oxazolidine was dependent on the occurrence

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。