(2R,4R)-2'-pent-4'-enoyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 209003-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2'-pent-4'-enoyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 209003-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: YZXKOHUPBDLNQQ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2'-pent-4'-enoyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (3R,5S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-dodecyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-carboxy-4-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2'-pent-4'-enoyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0

文献信息

• Total synthesis of (−)-desoxoprosopinine via the diastereoselective reduction of homochiral2-Acyl-N-Boc-oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00646-7

  日期：1998.5

  (−)-Desoxoprosopinine was synthesised from (R)-phenylglycinol as the chiral source. The three distinct steps used for the construction of the three stereogenic centers of the target were all highly diastereoselective. These steps include a reduction of a homochiral N-Boc-2-acyl oxazolidine and the stereoselectivity of this reaction can be explained by a non chelated model. An original N-debenzylation

  由（R）-苯基甘醇作为手性来源合成（-）-去氧胸苷。用于构建靶标的三个立体异构中心的三个不同步骤均具有高度非对映选择性。这些步骤包括减少同手性N-Boc-2-酰基恶唑烷，并且该反应的立体选择性可以通过非螯合模型来解释。在该合成中，设计了苯基甘氨酸附件的原始N-脱苄基作用。