4-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone | 911800-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-allyl-4-methylcyclohexanone；4-Methyl-3-(prop-2-EN-1-YL)cyclohexan-1-one；4-methyl-3-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 911800-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KLJXNRJRFXNLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.73h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇（一种从软珊瑚中分离的倍半萜醇）的合成及其相关氢茚酮衍生物的稳定性

  摘要：

  异戊烯醇（2）是利用分子内羟醛和相应的氢化茚酮衍生物的氢化反应合成的。该氢化仅提供了一种所需的产物，而另一种异构体则提供了几种产物，其结构通过光谱法和碱处理确定。α，β-不饱和醛的引入是通过使用乙烯基溴化镁和氧化烯丙醇重排的格氏反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00544-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 生成 4-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇（一种从软珊瑚中分离的倍半萜醇）的合成及其相关氢茚酮衍生物的稳定性

  摘要：

  异戊烯醇（2）是利用分子内羟醛和相应的氢化茚酮衍生物的氢化反应合成的。该氢化仅提供了一种所需的产物，而另一种异构体则提供了几种产物，其结构通过光谱法和碱处理确定。α，β-不饱和醛的引入是通过使用乙烯基溴化镁和氧化烯丙醇重排的格氏反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00544-3

文献信息

• Stereochemistry of the Sakurai reaction. Additions to cyclohexenones and cycloheptenones
  作者：Todd A. Blumenkopf、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00346a041

  日期：1983.4
• Synthesis of isovalerenenol, a sesquiterpene alcohol isolated from a soft coral and the stability of related hydrindanone derivatives
  作者：Motoo Tori、Masayo Ikawa、Tetsuya Sagawa、Hirosuke Furuta、Masakazu Sono、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00544-3

  日期：1996.7

  hydrogenation reactions of the corresponding hydrindenone derivative. This hydrogenation afforded exclusively one desired product, while the other isomer gave several products, whose structures were determined by spectroscopic methods as well as base treatments. The introduction of α,β-unsaturated aldehyde was accomplished by the Grignard reaction using vinyl magnesium bromide and oxidative allyl alcohol rearrangement

  异戊烯醇（2）是利用分子内羟醛和相应的氢化茚酮衍生物的氢化反应合成的。该氢化仅提供了一种所需的产物，而另一种异构体则提供了几种产物，其结构通过光谱法和碱处理确定。α，β-不饱和醛的引入是通过使用乙烯基溴化镁和氧化烯丙醇重排的格氏反应来完成的。