环辛羧酸,2-氨基-,乙基酯,(1R,2S)-rel- | 294191-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环辛羧酸,2-氨基-,乙基酯,(1R,2S)-rel-
• 英文名称: 12-carboxy-13-methoxytotara-8,11,13-triene
• 英文别名: (4bS,8aS)-1-isopropyl-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3-carboxylic acid；(4bS,8aS)-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-3-carboxylic acid
• CAS: 294191-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: HVEWRRFRTSBEND-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛羧酸,2-氨基-,乙基酯,(1R,2S)-rel- 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到12-carboxytotara-8,11,13-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第2部分：C-12和O-13的修改。

  摘要：

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00095-x
• 作为产物：
  描述：

  13-methoxytotara-8,11,13-triene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 环辛羧酸,2-氨基-,乙基酯,(1R,2S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第2部分：C-12和O-13的修改。

  摘要：

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00095-x