(3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 91200-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,5-anhydro-1-deoxy-3,4:6,7-di-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol；(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 91200-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: JQMJQJGYQDXELV-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 镍 氢气 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由糖γ-内酯方便地合成取代的手性四氢呋喃

  摘要：

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000449

文献信息

• A convenient synthesis of substituted chiral tetrahydrofurans from sugar γ-lactones
  作者：Yves Chapleur

  DOI：10.1039/c39840000449

  日期：——

  Sugar γ-lactones react with hexamethylphosphorous triamide–tetrachloromethane to give dichloro-olefins in one step; these are then reduced to optically active tetrahydrofurans.

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。
• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。
• [EN] THIADIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ THIADIAZOLE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2008032858A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] A thiadiazole compound represented by the formula (I): wherein R is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C7 chain hydrocarbon group etc., Z is an oxygen atom or a sulfur atom, X is a -NR²R³ group etc., R² and R³ each independently are a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, or a phenyl group, or R² and R³ bind to each other at the ends thereof to form a C2-C7 alkanediyl group, has excellent controlling effect on a noxious arthropod.
  [FR] L'invention concerne un composé thiadiazole représenté par la formule (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe à chaîne hydrocarbonée C1-C7 éventuellement substitué, etc., Z représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, X représente un groupe -NR²R³, etc., R² et R³ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe alcényle C3-C4, un groupe alcoxy C1-C4, ou un groupe phényle, ou R² et R³ se lient l'un à l'autre au niveau de leurs extrémités pour former un groupe alcanediyle C2-C7. Ledit composé présente un effet de lutte efficace contre les arthropodes nocifs.
• Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds
  作者：Alphonse Bandzouzi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90875-9

  日期：1987.12