ethyl 3,4-dimethylbenzimidate | 55308-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethylbenzimidate
• 英文别名: Ethyl 3,4-dimethylbenzene-1-carboximidate；ethyl 3,4-dimethylbenzenecarboximidate
• CAS: 55308-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CXORKHHELAMAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 ethyl 3,4-dimethylbenzimidate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒽醌：在铑（III）催化下导致C（sp3-）-H和C（sp2-）-H都具有双功能的胺化试剂

  摘要：

  以前的直接CH H氮化反应受简单的酰胺化/胺化作用和原子经济的限制，并且大多限于C（sp 2）-H底物。在这项工作中，将蒽醌设计为在铑（III）催化下同时用于C（sp 2）-H和C（sp 3）-H键的新型双功能胺化试剂，从而提供了拴接到亲电羰基的亲核苯胺。已经分离出三登酸盐铑（III）配合物作为催化剂的静止状态，DFT研究确定了亚硝基物质的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201602224
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯腈 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 3,4-dimethylbenzimidate
  参考文献：
  名称：

  Fujisawa; Deguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• Rh(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Imidates with α-Diazo Imidamide: Synthesis of Isoquinoline-Fused Indoles
  作者：He Wang、Lei Li、Songjie Yu、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01284

  日期：2016.6.17

  Imidate esters and diazo compounds have been established as bifunctional substrates for the construction of biologically active fused heterocycles via rhodium-catalyzed C–H activation and C–C/C–N coupling. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and low catalyst loading.

  酰亚胺酯和重氮化合物已被确定为通过铑催化的C–H活化和C–C / C–N偶联构建具有生物活性的稠合杂环的双功能底物。该反应在温和的条件下以高效率，分步经济性和低催化剂负载进行。
• Rh(III)-Catalyzed C–C Coupling of Diverse Arenes and 4-Acyl-1-sulfonyltriazoles via C–H Activation
  作者：Miaomiao Tian、Bingxian Liu、Jiaqiong Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02078

  日期：2018.8.17

  4-Acyl-1-sulfonyltriazoles act as versatile carbene reagents in Cp*Rh(III)-catalyzed ortho-selective coupling with arenes via C–H activation. The coupling led to olefination with possible cyclization, depending on the nature of the arene.

  4-酰基-1-磺酰基三唑在Cp * Rh（III）催化的通过C–H活化与芳烃的邻位选择性偶联中充当通用的卡宾试剂。取决于芳烃的性质，偶联导致可能的环化的烯烃化。
• Access to Isoquinolines and Isoquinolin-3-ols via Rh(III)-Catalyzed Coupling/Cyclization Cascade Reaction of Arylimidates and Diazo Compounds
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Qiao Jin、Kai Liu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00264

  日期：2016.5.6

  A Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization cascade reaction is described, which involves arylimidates and diazo compounds and proceeds via intermolecular C–C bond formation and subsequent intramolecular C–N bond formation. Mechanistic investigation revealed that the reaction is a two-step process: the initial Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization proceeds very fast and the following dehydration is rather

  描述了一种Rh（III）催化的偶联/环化级联反应，该反应涉及芳基亚氨酸酯和重氮化合物，并通过分子间C–C键形成和随后的分子内C–N键形成进行。机理研究表明，该反应是一个两步过程：最初的Rh（III）催化的偶合/环化反应进行得非常快，而随后的脱水反应则相当缓慢。该反应为没有任何氧化剂的异喹啉和异喹啉-3-醇提供了直接的途径。
• Cooperative Co(III)/Cu(II)-Catalyzed C–N/N–N Coupling of Imidates with Anthranils: Access to 1<i>H</i>-Indazoles via C–H Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Songjie Yu、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01716

  日期：2016.8.5

  Cooperative cobalt- and copper-catalyzed C-H activation of imidate esters and oxidative coupling with anthranils allowed efficient synthesis of 1H-indazoles in the absence of metal oxidants. The anthranil acts as a convenient aminating reagent as well as an organic oxidant in this transformation. The copper catalyst likely functions at the stage of N-N formation.