dec-5-yne-4,7-dione | 749268-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-5-yne-4,7-dione
• CAS: 749268-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TWEVMPHSMCLIJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-5-yne-4,7-dione 在 platinum(IV) oxide 、 acetic acid ester 作用下， 生成 癸烷-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  15.炔类化合物的研究。第三部分 乙炔基酮中的二烯加成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000052
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔-4,7-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到dec-5-yne-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687

文献信息

• Cycloaddition Reaction of Vinylphenylfurans and Dimethyl Acetylenedicarboxylate to [8 + 2] Isomers via Tandem [4 + 2]/Diradical Alkene–Alkene Coupling/[1,3]-H Shift Reactions: Experimental Exploration and DFT Understanding of Reaction Mechanisms
  作者：Kai Chen、Feng Wu、Lijuan Ye、Zi-You Tian、Zhi-Xiang Yu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00792

  日期：2016.9.16

  investigate how the reaction between vinylphenylfuran and DMAD took place. Surprisingly, the reaction did not involve the expected [8 + 2] intermediate, o-quinodimethane. Instead, the reaction starts from intermolecular Diels–Alder reactions between DMAD and the furan moiety of vinylphenylfuran, followed by unexpected intramolecular alkene–alkene coupling. This step generates a diradical species, which

  进行了设计的[8 + 2]乙烯基苯基呋喃和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应的实验测试，结果表明该反应在不同条件下产生了意外的加成产物。当该反应在热条件下在甲苯中进行时，生成了被称为[8 + 2]异构体的环氧苯菲。在本研究中已经研究了该反应的范围。此外，实验和理论计算已进行调查vinylphenylfuran和DMAD之间的反应是如何发生的。令人惊讶地，该反应不涉及预期[8 + 2]中间，ö-喹二甲烷。相反，该反应从DMAD和乙烯基苯基呋喃的呋喃部分之间的分子间Diels-Alder反应开始，然后发生意想不到的分子内烯烃-烯烃偶联。此步骤生成双自由基物质，然后进行[1,3] -H转变，得到实验观察到的环氧苯并菲。DFT计算显示，无法获得[8 + 2]环加合物，因为与[1,3] -H相比，[1,5]-乙烯基转移中间体的[1,5] -H转移过程在动力学上不利。转变为[8 + 2]异构体。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• Titova,E.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2052 - 2057
  作者：Titova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVELLES COMPOSITIONS DÉSODORISANTES ET PRODUITS DÉSODORISANTS LES RENFERMANT
  申请人：Robertet S.A.

  公开号：EP2442783B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US9265852B2
  申请人：——

  公开号：US9265852B2

  公开（公告）日：2016-02-23