1-methyl-1,3-cycloheptadiene | 14947-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methyl-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 1-methylcyclohepta-1,3-diene；1-Methyl-1,3-cycloheptadien；2-Methyl-1,3-cycloheptadien
• CAS: 14947-22-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: JBHANEICNSHPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-cycloheptadiene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-甲基环庚醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization and cyclization of octatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a058
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-methyl-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7

文献信息

• Ag+-catalyzed rearrangements. XII. Effect of methyl substitution on the competitive rearrangements of tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes by silver(I) ion. Product and kinetic considerations
  作者：Leo A. Paquette、Stanley E. Wilson、Richard P. Henzel、George R. Allen

  DOI：10.1021/ja00777a019

  日期：1972.11
• Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones
  作者：Mikael Sellen、Jan E. Baeckvall、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00002a061

  日期：1991.1
• Carbenoid insertion reactions: formation of [4.1.1]propellane
  作者：David P. G. Hamon、V. Craige Trenerry

  DOI：10.1021/ja00406a059

  日期：1981.8
• Transition Metal Complex Promoted Rearrangements. Tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane and 1-Methyltricyclo[4.1.0.0.^2,7]heptane
  作者：Paul Gassman、Thomas Atkins

  DOI：10.1021/ja00777a603

  日期：1972.11
• Rearrangements of 1-cyclohexenylmethylenes and their relevance to the mechanism of the phenylcarbene rearrangement
  作者：Paula C. Miller、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo00017a021

  日期：1991.8

  Gas-phase pyrolysis of 1-cyclohexenyldiazomethane (17) and (2-methyl-1-cyclohexenyl)diazomethane (36) leads to the generation of cyclohexenylmethylenes, 13 and 27, respectively, whose intramolecular rearrangement mechanisms can be inferred from the stable end products. These substituted vinylmethylenes undergo intramolecular pi-addition, but apparently do not participate in an all-carbon Wolff rearrangement. The relevance of these results to the mechanism of the phenylcarbene rearrangement is discussed, and it is suggested that a pi-route with a bicycloheptatriene-like transition state may operate. An attempt to generate 1,3-cyclohexadienylmethylene is described.