2-氯-4-硝基甲苯 | 121-86-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基甲苯
• 中文别名: 3-氯-4-甲基硝基苯；2-氯-1-甲基-4-硝基苯；4-硝基-2-氯甲苯；邻氯对硝基甲苯
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrotoluene
• 英文别名: 2-chloro-1-methyl-4-nitrobenzene；3-chloro-4-methyl-nitrobenzene
• CAS: 121-86-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00007210
• 分子量: 171.583
• InChiKey: LLYXJBROWQDVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  260 °C
• 密度：
  1.3246 (rough estimate)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  可溶于乙腈
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ALCOHOL
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5470 AT 69 °C/D
• 保留指数：
  1316;1316
• 稳定性/保质期：
  <p class="MsoNormal" style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt"> <span style="FONT-SIZE: 10pt; COLOR: #333333; FONT-FAMILY: 宋体; mso-ascii-font-family: 'Times New Roman'; mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'"> </span> </p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 528 mg/m³/4小时

LC50 (rat) > 528 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

初次医疗检查：一个完整的病史和体格检查：... 应强调血液、神经系统、胃肠道系统和心血管系统的检查。应检查皮肤以寻找慢性疾病的证据。... 应进行一个完整的血细胞计数，包括红细胞计数、白细胞计数、染色涂片的差异计数，以及血红蛋白和血细胞比容。定期医疗检查：... /初次医疗检查/ 应每年重复进行。如果怀疑过度暴露或有中毒症状和体征出现，应进行高铁血红蛋白的测定。/硝基甲苯/

Initial Medical Exam: A complete history & physical exam: ... Exam of blood, nervous system, GI system, & cardiovascular system should be stressed. Skin should be exam for evidence of chronic disorders. ... A complete blood count should be performed, including red cell count, a white cell count, a differential count of stained smear, as well as hemoglobin & hematocrit. Periodic Medical Exam: The ... /initial med exam/ should be repeated on an annual basis. Methemoglobin determinations should be performed if overexposure is suspected or signs & symptoms of toxicity occur. /Nitrotoluene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

... 甲苯胺蓝中毒症状的出现是隐匿的，可能延迟到4小时；头痛通常是第一个症状，随着甲苯胺蓝中毒程度的加重，头痛可能变得非常剧烈。 ... 中毒早期就会出现发绀，首先是嘴唇、鼻子和耳垂，通常会被同事发现... 当甲苯胺蓝浓度接近大约40%时，个人通常感觉良好，没有抱怨，并坚称一切正常。 ... 超过40% ... 出现虚弱和眩晕；在达到70%时 ... 可能会有共济失调、轻微运动时呼吸困难、心动过速、恶心、呕吐和嗜睡。 /硝基甲苯/

... The onset of symptoms of methemoglobinemia is insidious and may be delayed up to 4 hours; headache is commonly the first symptom and may become quite intense as the severity of methemoglobinemia progresses. ... Cyanosis develops early in the course of intoxication, first the lips, the nose, and the ear lobes, and is usually recognized by fellow workers ... Until the methemeglobinemia concentration approaches approximately 40%, the individual usually feels well, has no complaints, and will insist that nothing is wrong. ... Over 40% ... weakness and dizziness; at up to 70% ... there may be ataxia, dyspnea on mild exertion, tachycardia, nausea, vomiting, and drowsiness. /Nitrotoluene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2-氯-4-硝基甲苯（CNT）对鸟类的毒性进行了研究，包括鹩哥、鸡和老鼠。成年的鹩哥、4周大的新罕布什尔鸡和雄性斯普拉格-道利大鼠被灌胃不同剂量的CNT，CNT悬浮在2.5%的羧甲基纤维素中。研究发现鹩哥对CNT的毒性极其抵抗，在4000毫克/千克的剂量下没有观察到死亡。CNT在鸡的大致LD50剂量介于100到500毫克/千克之间。在大鼠中，LD50剂量是2520毫克/千克。由于相关的氨基衍生物，即3-氯对甲苯胺，在鹩哥、鸡和老鼠中的毒性比其硝基衍生物要高，这表明这些动物中的硝基还原酶的基本活性可能是CNT毒性的一个重要决定因素。

THE COMPARATIVE TOXICITY OF 2-CHLORO-4-NITROTOLUENE (CNT) WAS INVESTIGATED IN STARLINGS, CHICKENS AND RATS. ADULT STARLINGS, 4-WK OLD NEW HAMPSHIRE CHICKENS & MALE SPRAGUE DAWLEY RATS WERE GAVAGED WITH DIFFERENT DOSES OF CNT SUSPENDED IN 2.5% CARBOXYMETHYL CELLULOSE. STARLINGS WERE FOUND TO BE EXTREMELY RESISTANT TO CNT TOXICITY, NO MORTALITY WAS OBSERVED AT THE 4000 MG/KG DOSE. THE APPROXIMATE LD50 DOSE OF CNT IN CHICKENS WAS BETWEEN 100 & 500 MG/KG. THE LD50 DOSE IN RATS WAS 2520 MG/KG. SINCE THE AMINO DERIVATIVE OF THE RELATED CMPD, 3-CHLORO-P-TOLUIDINE, IS MORE TOXIC IN STARLINGS, CHICKENS AND RATS THAN ITS NITRO DERIVATIVE, IT THEN INDICATES THAT THE BASAL ACTIVITY OF NITRO-REDUCTASE IN THESE ANIMALS IS PROBABLY ONE OF THE IMPORTANT DETERMINANTS FOR CNT TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 3457 6.1/PG 3
• RTECS号：
  XS9100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他物品分开储存和运输，尤其是避免与食品原料及氧化剂混放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氯-4-硝基甲苯；4-硝基-2-氯甲苯
化学品英文名称：	2-Chloro-4-nitrotoluene；4-Nitro-2-chlorotoluene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	121-86-8
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氯-4-硝基甲苯；4-硝基-2-氯甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。进入机体内，可形成高铁血红蛋白致发生紫绀。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。蒸馏残留物可能发生爆炸。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以小心扫起，避免扬尘，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	作业工人佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	58～61
沸点(℃)：	260
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3020mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水，进食。搬运时要轻
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
本品为淡黄色固体，带有苦杏仁味，熔点55～56℃，相对密度1.28，可溶于苯、甲苯等有机溶剂，难溶于水。

用途
3-氯-4-甲基硝基苯是除草剂绿麦隆的中间体，同时也作为有机合成中间体用于生产绿麦隆，并用作医药原料。

生产方法
由对硝基甲苯经氯化而得。具体步骤如下：首先向耐酸陶瓷三口瓶中加入干燥的纯对硝基甲苯，外用水浴加热至55℃；再加入少量碘和铁屑，在50-60℃条件下通入氯气，数小时后，当氯气吸收达到理论量时停止。此时瓶内有反应物析出，通过通蒸汽加热使反应物熔化，并抽出。然后用5%稀盐酸洗涤两次、1%碳酸钠溶液洗涤一次，最后用水洗涤一次。将油状物搅入冷水中，形成粒状物后过滤，用冷水洗净，在40℃下吹干即得成品。

另一种工业生产方法：将对硝基甲苯加入反应釜中，再加入催化剂无水三氯化铁和碘，开动搅拌并升温至55～70℃，通入氯气进行反应。取样用气相色谱跟踪分析，到达终点后停止通氯气，并保温1小时。然后用水洗、静置分层，得到3-氯-4-甲基硝基苯，结晶即得成品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3020 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性
可燃，燃烧时分解有毒氯化物、氮氧化物气体

储运特性
库房通风低温干燥；与食品原料、氧化剂分开储存运输

灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基甲苯 在 copper(l) iodide 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (4-chloro-5-methyl-2-nitro-phenyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Challenor, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 三氟甲磺酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-氯-4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子取代基的芳烃催化亲电卤化

  摘要：

  芳烃的亲电卤化可能是制备芳基卤化物的最简单方法，芳基卤化物是农用化学品、材料和药物中的重要结构基序。然而，芳烃的亲核性被吸电子取代基削弱，其亲电子卤化反应通常需要苛刻的条件，导致底物范围和应用受到限制。因此，在温和条件下卤化含有吸电子基团（EWGs）和复杂生物活性化合物的芳烃一直是一个长期的挑战。在此，我们描述了在温和条件下具有吸电子取代基的芳烃的 Brønsted 酸催化卤化，为芳基卤化物提供了一种有效的方案。布朗斯台德酸与质子溶剂 1,1,1,3,3 的氢键，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06440

文献信息

• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Synthesis ofN-Phenyl-N′-pyrimidylurea Derivatives by Selenium- or Selenium Dioxide-Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroaromatics
  作者：Jinzhu Chen、Gang Ling、Shiwei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.200300127

  日期：2003.9

  N-phenyl-N′-pyrimidylurea derivatives were synthesized in moderate-to-good yields by one-pot reductive carbonylation of nitroaromatics using selenium or selenium dioxide as the catalyst, aminopyrimidine derivatives as co-reagents, and carbon monoxide as the carbonyl source. The reaction parameters were investigated, as was the reusability of the catalysts. We found that selenium- or selenium dioxide-catalyzed

  以硒或二氧化硒为催化剂，氨基嘧啶衍生物为助剂，一氧化碳为羰基，通过硝基芳烃的一锅还原羰基化合成了四十种不对称的N-苯基-N'-嘧啶基脲衍生物，收率中等至良好来源。研究了反应参数，以及催化剂的可重复使用性。我们发现硒或二氧化硒催化的硝基芳烃的还原羰基化表现出催化剂的反应控制相转移现象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE A UTILISER CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040526A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, X1, R6, r and R7 has any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  本发明涉及式(I)喹唑啉衍生物或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、X1、R6、r和R7各自具有说明书中定义的任何含义；其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖障碍或治疗与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物中的应用。
• IRON OXIDE SUPPORTED RHODIUM CATALYST FOR NITROARENE REDUCTION
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US20200298212A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A supported catalyst having rhodium particles with an average diameter of less than 1 nm disposed on a support material containing magnetic iron oxide (e.g. Fe 3 O 4 ). A method of producing the supported catalyst and a process of reducing nitroarenes to corresponding aromatic amines employing the supported catalyst with a high product yield are also described. The supported catalyst may be recovered with ease using an external magnet and reused.

  一个支撑的催化剂，其上分布有平均直径小于1纳米的铑颗粒，载体材料含有磁性氧化铁（例如Fe3O4）。还描述了生产该支撑催化剂的方法以及使用该支撑催化剂将硝基芳烃还原为相应芳香胺的过程，该过程具有高产品收率。可以使用外部磁铁轻松回收支撑催化剂，并重复使用。
• Dichlorine monoxide: a powerful and selective chlorinating reagent
  作者：F. D. Marsh、W. B. Farnham、D. J. Sam、B. E. Smart

  DOI：10.1021/ja00381a032

  日期：1982.8

  -Dichlorine monoxide is a powerful and selective reagent for either side chain or ring chlorination of deactivated aromatic substrates. It gives excellent product yields under mild conditions where conventional reagents fail or require harsh conditions. The mechanistic aspects of the dichlorine monoxide reactions have been probed using linear free-energy relationships, isotope effects and competitive

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。

表征谱图