1-(2-chloro-4-nitrobenzyl)-4-methylpiperazine | 943320-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-nitrobenzyl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-[(2-chloro-4-nitrophenyl)methyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 943320-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 269.731
• InChiKey: OQTJXFUWXVXMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-nitrobenzyl)-4-methylpiperazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的杂芳族衍生物作为 Bcr-Abl 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Bcr-Abl 是 CML 病理生理学的关键驱动因素。拓宽 Bcr-Abl 激酶抑制剂的化学多样性以克服耐药性是当前 CML 治疗的医疗需求。作为我们研究的继续，基于计算机模拟分析开发了一系列具有杂芳烃-三唑支架作为铰链结合部分 (HBM) 的化合物作为 Bcr-Abl 抑制剂。生物学结果表明，与先前公开的化合物相比，这些化合物在激酶测定中表现出显着增强的对 Bcr-Abl WT和 Bcr-Abl T315I的抑制作用，以及在白血病细胞测定中改善的抗增殖活性。特别地，化合物9f、28c、31, 和44c在酶测定和细胞测定（包括 K562 细胞和耐阿霉素 K562/A 细胞）中显示出与伊马替尼相当甚至更好的效力。此外，化合物9f、28c和44c对带有 T315I 突变体的 K562R 细胞表现出有效的抑制活性，IC 50分别为 13.35 μM、40.14 μM 和 1.91 μM，优于伊马

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114425
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-chloro-4-nitrobenzyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可减轻H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.013

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR RAF KINASE MEDIATED DISEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LA KINASE RAF
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013162727A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention discloses methods and compositions for treating or preventing RAF kinase mediated diseases or conditions by administering a compound of Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein the variables are defined as herein.

  该发明揭示了通过给予化合物Formula 1或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物来治疗或预防由RAF激酶介导的疾病或症状的方法和组合物，其中变量如本文所定义。
• Bicyclic heteroaryl compounds
  申请人：Zou Dong

  公开号：US20070191376A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及通式如下的化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• Monocyclic Heteroaryl compounds
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08278307B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及以下通式的化合物：其中变量基团如本文所定义，并涉及其制备和应用。
• Substituted acetylenic imidazo[1,2-B]pyridazine compounds as kinase inhibitors
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08114874B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use. In particular, the compounds include embodiments in which Ring T is an imidazo[1,2-b]pyridazine ring system, Rings A and B are each aryl and L1 is —C(O)NR1— or —NR1C(O)—. Uses for the compounds and for compositions containing them include treatment of cancer and other diseases mediated by protein kinases.

  本发明涉及以下通式的化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。特别是，该化合物包括环T为咪唑并[1,2-b]吡嗪环系统，环A和环B均为芳基，L1为—C(O)NR1—或—NR1C(O)—的实施例。该化合物和含有它们的组合物的用途包括治疗癌症和其他由蛋白激酶介导的疾病。
• Bicyclic Heteroaryl Compounds
  申请人：Zou Dong

  公开号：US20120135986A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般公式中的化合物：其中变量基团如本文所定义，并涉及它们的制备和使用。