methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 131089-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 131089-35-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: WMMWIEZBAZTQQL-DJCPXJLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00138-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续的碱促进/酸催化步骤一锅合成正交保护的糖：一种无溶剂的方法，可自生催化物种

  摘要：

  开发了各种无溶剂的单锅合成序列，以进行糖多元醇的正交保护。这些序列组成的初始区域选择性苄基，甲硅烷基化或碘化（弱碱性条件下）中，接着的两个另外的羟基位点的酸催化的保护通过环状缩醛的产生。这些方法允许将在前一步中产生的铵或吡啶鎓副产物作为后一步的有效催化物质进行再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.066

文献信息

• Synthesis of Tethered Trisaccharides To Probe Inter-Saccharide Flexibility in Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Ramon Alibés、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo9806097

  日期：1998.9.1

  Two crystal structures of the trisaccharide epitope alpha-D-Galp(1-->2)[alpha-D-Abep(1-->3)alpha-D-Manp1-->OCH(3) 1 bound to antibody Fab and single-chain Fv fragments have been used to guide the design of an intramolecular tether that constrains the trisaccharide ligand to conformations close to those of the bound state. Preorganization of the ligand should overcome entropic penalties to binding and

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧
• Synthesis and Biological Evaluation of Aza-<i>C</i>-disaccharides:  (1→6), (1→4), and (1→1) Linked Sugar Mimics
  作者：Brian A. Johns、Y. T. Pan、Alan D. Elbein、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja9642929

  日期：1997.5.1

  The synthesis of (1→6), (1→4), and (1→1) linked aza-C-disaccharides, a novel class of glycomimetic compounds, is described. The polyhydroxylated piperidine ring was synthesized using vinyl bromide 11 as a common intermediate which was synthesized de novo from bromobenzene utilizing the microbial oxidation metabolite bromodiol 10. A Suzuki coupling of 11 with an alkylboron reagent derived from olefinated

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。
• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。
• Synthesis of 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(6-O-methyl-α-d-mannopyranosyl)-(1 → 6)-β-d-glucopyranoside and its 4′,6′-di-O-methyl analog. Potential inhibitors of N-acetylglucosaminyl-transferase V (GnT-V)
  作者：Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84079-l

  日期：1993.4

  Abstract O -(2-Acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3,4,-di- O -acetyl-6- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide and O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3- O -acetyl-4,6-di- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide were each condensed with 4-nitrophenyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranoside, and the products were deprotected to

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。
• Tetrazoles of manno- and rhamno-furanoses
  作者：Benjamin Davis、Tilmann W. Brandstetter、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01518-3

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannofuranose and both enantiomers of rhamnofuranose provides the first examples of tetrazole analogues of carbohydrates in the furanose form. The D-furanotetrazoles are potential mannosidase inhibitors whereas the L-rhamnotetrazole may interfere with the biosynthesis of cell walls of mycobacteria and provide a strategy for the treatment of tuberculosis and

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。