3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone | 146886-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 146886-30-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QAXHAQQNDWIUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Falck-Pedersen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 1, p. 72 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Falck-Pedersen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 1, p. 72 - 79
  作者：Falck-Pedersen, Mette Lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling
  作者：Milan Pour、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02409-4

  日期：1997.1

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.