3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone | 186959-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 186959-99-9
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂Si
• 分子量: 352.288
• InChiKey: TXMPYFOYSXGFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone 在 Cl2Pd2 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-[(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-2-en-(Z)-ylidene]-3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-meth-(E)-ylidene]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

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