((4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 244071-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 244071-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VAMXQNSLHYPZFM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 [(2S,4R,8S)-4-acetyloxy-2-[(1S)-1-acetyloxyheptyl]-5-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Koninginin D、B和E的全合成

  摘要：

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9741
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 copper(l) iodide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-koninginin D

  摘要：

  描述了 (+)-koninginin D (1) 的全合成过程；通过 X 射线衍射分析表明，1 的直接前体的绝对构型为 7R、9S、10S。

  DOI：

  10.1039/a901320b

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Trichodermatide A
  作者：Hiroki Shigehisa、Yoshihiro Suwa、Naho Furiya、Yuki Nakaya、Minoru Fukushima、Yusuke Ichihashi、Kou Hiroya

  DOI：10.1002/anie.201210099

  日期：2013.3.25

  Hard core made easy: The pentacyclic core of trichodermatide A was stereoselectively synthesized from a bis(1,3‐cyclohexanedione) derivative by a ring‐closing reaction followed by an intramolecular ketal formation (see scheme; PPTS=pyridinium p‐toluenesulfonate). The first total synthesis of trichodermatide A was then completed by the introduction of three hydroxy groups.

  硬核变得容易：木霉肽A的五环核是通过双（1,3-环己烷二酮）衍生物通过闭环反应随后分子内缩酮形成（见方案; PPTS =对甲苯磺酸吡啶鎓）立体选择性合成的。然后通过引入三个羟基完成木霉素A的第一次全合成。