(3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone | 80704-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: Rel-(3R,4R)-3,4-bis(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 80704-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: RLYSAJZJSSKQCM-QFBILLFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-enterolactone
  参考文献：
  名称：

  肠内酯两种对映异构体的简短合成

  摘要：

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-220
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-(3-甲氧基苄基)丁腈 在 硫酸 、 lithium diethylamide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2

文献信息

• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Enantiomerically Enriched α-Borylzinc Reagents by Nickel-Catalyzed Carbozincation of Vinylboronic Esters
  作者：Chenlong Zhang、Weipeng Hu、Gabriel J. Lovinger、Jing Jin、Jingjia Chen、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.1c05274

  日期：2021.9.8

  In this paper is described a synthesis of enantiomerically enriched, configurationally stable organozinc reagents by catalytic enantioselective carbozincation of a vinylboronic ester. This process furnishes enantiomerically enriched α-borylzinc intermediates that are shown to undergo stereospecific reactions, producing enantioenriched secondary boronic ester products. The properties of the intermediate

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。
• Free-Radical-Mediated Conjugate Additions. Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Products:  (−)-Enterolactone, (−)-Arctigenin, (−)-Isoarctigenin, (−)-Nephrosteranic Acid, and (−)-Roccellaric Acid
  作者：Mukund P. Sibi、Pingrong Liu、Jianguo Ji、Saumen Hajra、Jian-xie Chen

  DOI：10.1021/jo015501x

  日期：2002.3.1

  alkylation furnished the natural products (-)-enterolactone, (-)-arctigenin, and (-)-isoarctigenin. The overall yields for the target natural products were 20-26% over six steps. Selective functionalization of the disubstituted succinates obtained by aldol condensation gave the paraconic acid natural products (-)-nephrosteranic acid (8) and (-)-roccellaric acid (9). The overall yield of the natural products

  路易斯酸介导的烷基向差异保护的富马酸酯10的共轭加成反应产生的单烷基化琥珀酸酯具有很高的化学效率和优异的立体选择性。随后的烷基化或醛醇缩合反应使二取代的琥珀酸酯具有顺式构型。手性助剂4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮在两个步骤中控制立体选择性。通过烷基化获得的二取代琥珀酸酯的操作提供了天然产物（-）-内酯，（-）-arctigenin和（-）-异arctigenin。目标天然产物的总产率在六个步骤中为20-26％。通过醛醇缩合获得的二取代琥珀酸酯的选择性官能化得到对苯二酸天然产物（-）-肾甾酸（8）和（-）-二十二烷酸（9）。
• 3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone
  作者：Morio Asaoka、Naoaki Fujii、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.805

  日期：1988.5.5

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones. Starting from optically pure 1, (−)-enterolactone (Factor X) was synthesized.

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (-)-enterolactone
  作者：Robert Chênevert、Ghodsi Mohammadi-Ziarani、Dave Caron、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v98-231

  日期：1999.2.1

  Enterolactone, a lignan isolated from biological fluids of animals and humans, was synthesized via enzymatic desymmetrization of 2-(3-methoxybenzyl)-1,3-propanediol.Key words: enterolactone, synthesis, lipase, desymmetrization, lignan.

  零激素是从动物和人类生物体液中分离出的木脂素，通过对2-(3-甲氧基苯甲基)-1,3-丙二醇进行酶催化非对称合成得到。关键词：零激素、合成、脂肪酶、非对称合成、木脂素。