ethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate | 116183-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanoate；ethyl 3,7-anhydro-2-deoxy-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-ido-octonate；ethyl 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate；ILS-JS-1-44A；ethyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 116183-75-6
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: WDROQFMHMFJWRY-COAUIYNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A

文献信息

• Building a Macrocyclic Toolbox from<i>C</i>-Linked Carbohydrates Identifies Antiangiogenesis Agents from Zebrafish Assay
  作者：Srinivas Jogula、Bhanudas Dasari、Mahender Khatravath、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/ejoc.201300548

  日期：2013.8

  We report the synthesis of four different types of macrocyclic-derived glycohybrids from carbohydrates that have an amino acid moiety in the large-ring skeleton. These macrocyclic glycohybrids were ...

  我们报告了从碳水化合物合成四种不同类型的大环衍生糖杂化物，这些碳水化合物在大环骨架中具有氨基酸部分。这些大环糖杂化物是...
• The Wittig-Horner reaction on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and 2,3,4,6-tetra -O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Diego Monti、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1039/p19890001281

  日期：——

  The synthetic utility of the Wittig-Horner reaction in the synthesis of C-glycosides is illustrated by the preparation of the α-and β-glycosyl acetates of the 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranose. A partial epimerization of the C-2 carbon of the starting protected carbohydrate is observed.

  通过制备2,3,4,6-四-O-苄基-D-甘露吡喃糖和2,3,4,6-四-O-苄基吡喃葡萄糖的组成。观察到起始的受保护的碳水化合物的C-2碳部分差向异构。
• A convenient synthesis of both the anomers of ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)acetate
  作者：Diego Monti、Paola Gramatica、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96692-9

  日期：1987.1

  The α- and β-anomers of ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl) acetate, useful intermediates for the synthesis of alkyl C-glucosides, can be obtained in good yields by reaction of tetra-O-benzylglucose with triethyl phosphonoacetate according to the Wittig-Horner procedure.

  乙酸乙酯（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基）的α-和β-异头物是合成烷基C-葡糖苷的有用中间体，可通过以下反应获得高收率：根据Wittig-Horner程序，用膦酰基乙酸三乙酯合成四-O-苄基葡萄糖。
• Alkylidenation of Sugar Lactones and Further Transformation to<i>C</i>-Glycosides
  作者：Juan Xie、Adeline Molina、Stanislas Czernecki

  DOI：10.1080/07328309908544013

  日期：1999.1

  The Wittig reaction of (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane with perbenzylated sugar delta-lactones and their 2-acetamido-2-deoxy derivatives is described. It is shown that this olefination occurred readily with the galacto and gluco derivatives, leading stereoselectively to Z-C-glycosylidenes in good yields. However, the same reaction with the perbenzylated 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone and the mannonolactones worked poorly. Reduction over Pd/C followed by acetylation of the obtained C-glycosylidenes led stereoselectively to peracetylated beta-C-glycosides and amino beta-C-glycosides. The olefin function could also be reduced selectively by Raney nickel or NiCl2/NaBH4, affording the perbenzylated C-glycosides and amino beta-C-glycosides. Other transformation of the enol ether function is also reported.
• ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;COLOMBO, DIEGO;MONTI, DIEGO;SPERANZA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1281-1283
  作者：ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、COLOMBO, DIEGO、MONTI, DIEGO、SPERANZA+

  DOI：——

  日期：——