(5R,5aR,8aS,9S)-9-((2,2-difluoro-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)amino)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one | 1616619-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (5R,5aR,8aS,9S)-9-((2,2-difluoro-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)amino)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
• 英文别名: Adva-27afh；(5S,5aS,8aR,9R)-5-[[2,2-difluoro-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]amino]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1616619-26-1
• 化学式: C₂₉H₃₃F₂NO₁₂
• 分子量: 625.577
• InChiKey: PUNLTGSKFRGUDP-RPNBGQTISA-N

物化性质

• 沸点：
  826.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,1'-Azobis(cyanocyclohexane) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc-copper couple 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (5R,5aR,8aS,9S)-9-((2,2-difluoro-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)amino)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] COMPOSÉS C-GLYCOSIDES GEM-DIFLUORÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文描述了一类由鬼臼毒素衍生的宝石二氟基C-糖苷化合物的合成，这些化合物可以用于肿瘤学治疗，但不仅限于此。更具体地说，鬼臼毒素宝石二氟基C-糖苷化衍生物显示出改善的构象和化学稳定性，并且对耐药癌细胞系表现出改善的细胞毒性。

  公开号：

  WO2014107803A1

文献信息

• GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：ADVANOMICS CORPORATION

  公开号：US20150353573A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present document describes a synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin, which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer. More particularly, the podophyllotoxin gem-difluorinated C-glycoconjugated derivatives display improved conformational and chemical stability, and improved cytotoxicity exhibited against drug-resistant cancer cell lines.

  本文描述了一类由鬼臼毒素衍生的双氟基C-糖苷化合物的合成，这些化合物可以用于肿瘤学领域的癌症治疗，但不仅限于此。更具体地说，鬼臼毒素双氟基C-糖苷共轭衍生物显示出改善的构象和化学稳定性，并对耐药癌细胞系表现出改善的细胞毒性。
• PROCESS FOR PREPARING GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Advanomics Corp.

  公开号：EP3530663A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The present invention concerns the synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer.

  本发明涉及一类由荚叶肿毒素衍生的宝石-二氟化 C-糖苷化合物的合成，该化合物可用于（但不限于）肿瘤学中的癌症治疗。
• Gem-difluorinated C-glycoside compounds as anti-cancer agents
  申请人：ADVANOMICS CORPORATION

  公开号：US10272065B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present document describes a synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin, which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer. More particularly, the podophyllotoxin gem-difluorinated C-glycoconjugated derivatives display improved conformational and chemical stability, and improved cytotoxicity exhibited against drug-resistant cancer cell lines.

  本文件介绍了一类由荚叶肿毒素衍生的二氟化C-糖苷化合物的合成，该化合物可用于（但不限于）肿瘤学中的癌症治疗。更特别的是，荚叶素二氟化 C-糖苷衍生物具有更好的构象和化学稳定性，对耐药性癌细胞株的细胞毒性也有所提高。