6-bromomethyl-3-phenylcoumarin | 1253967-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromomethyl-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 1253967-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: TURRIGVJNZHZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-3-phenylcoumarin 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到(3-phenylcoumarin-6-yl)methyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐-香豆素衍生物的合成及其舒血管活性

  摘要：

  舒张时间：合成的硝酸盐-香豆素对无内皮的离体大鼠主动脉环显示出有效的血管舒张活性，对那些预先用去氧肾上腺素收缩的环的作用比氯化钾更高。这表明钾通道的开放可能与其血管舒张作用机制有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200476
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylcoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到6-bromomethyl-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  溴取代的3-芳香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在3-芳基环，香豆素部分或香豆素的侧链上具有溴取代基的3-芳基香豆素的区域选择性合成。区域选择性受底物中存在的取代基影响。描述并比较了两种不同的溴化方法。5-甲基水杨醛和苯基乙酸或对甲氧基苯基乙酸的珀金缩合得到所需的香豆素。从5-甲基水杨醛开始，可获得三种不同的溴取代模式。 天然产物-卤化-溴-区域选择性-香豆素

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218835

文献信息

• Regioselective Synthesis of Bromo-Substituted 3-Arylcoumarins
  作者：Maria Matos、Giovanna Delogu、Gianni Podda、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-0029-1218835

  日期：2010.8

  bromine substituent either on the 3-aryl ring, the coumarin moiety or on a lateral chain of a coumarin is reported. The regioselectivity is influenced by the substituents present in the substrates. Two different bromination methods are described and compared. Perkin condensation of 5-methylsalicylaldehyde and phenylacetic acid or para-methoxyphenylacetic acid affords the desired coumarins. Three different

  据报道，在3-芳基环，香豆素部分或香豆素的侧链上具有溴取代基的3-芳基香豆素的区域选择性合成。区域选择性受底物中存在的取代基影响。描述并比较了两种不同的溴化方法。5-甲基水杨醛和苯基乙酸或对甲氧基苯基乙酸的珀金缩合得到所需的香豆素。从5-甲基水杨醛开始，可获得三种不同的溴取代模式。 天然产物-卤化-溴-区域选择性-香豆素
• Synthesis and biological evaluation of resveratrol–coumarin hybrid compounds as potential antitumor agents
  作者：Wei Shen、Jianfeng Mao、Juan Sun、Minjie Sun、Can Zhang

  DOI：10.1007/s00044-012-0159-y

  日期：2013.4

  Eighteen resveratrol-coumarin hybrid compounds (6 or 7-styryl-3-phenylcoumarin) were designed, synthesized and thirteen compounds were evaluated for their antitumor activities against MCF-7, HCT-28, and K562 tumor cell lines. Among them, compounds 2Z, 2E, 5E, and 7E showed varying degrees of growth inhibition of the above cell lines (IC50: 3.78-19.16 mu mol/L). On the basis of the biological results, structure-activity relationships were obtained and discussed.
• Synthesis and Vasorelaxant Activity of Nitrate−Coumarin Derivatives
  作者：Maria João Matos、Eugenio Uriarte、Nuria Seoane、Aitor Picos、José Gil‐Longo、Manuel Campos‐Toimil

  DOI：10.1002/cmdc.202200476

  日期：2022.11.4

  Relaxation time: Synthesized nitrate−coumarins show potent vasodilator activity on isolated rat aortic rings deprived of endothelium, with a higher effect on those rings pre-contracted with phenylephrine than potassium chloride. This suggests that the opening of potassium channels may be involved in their vasorelaxant mechanism of action.

  舒张时间：合成的硝酸盐-香豆素对无内皮的离体大鼠主动脉环显示出有效的血管舒张活性，对那些预先用去氧肾上腺素收缩的环的作用比氯化钾更高。这表明钾通道的开放可能与其血管舒张作用机制有关。