2-氯-5-氟苄醇 | 261762-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苄醇系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-氟苄醇
• 中文别名: 2-氯-5-氟苯甲醇；2-氯-5-氟苄醇, 97+%
• 英文名称: (2-chloro-5-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: 2-chloro-5-fluorophenylmethanol；2-Chloro-5-fluorobenzyl alcohol
• CAS: 261762-59-8
• 化学式: C₇H₆ClFO
• 分子量: 160.575
• InChiKey: VTZKFYRHXVQMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72°C
• 沸点：
  229.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

合成方法

2-氯-5-氟苄醇的合成步骤如下：

1. 将化合物Z-A-1-a（35克，0.2摩尔）溶于甲醇（500毫升），随后缓缓加入浓硫酸（5毫升）。反应液在氮气保护下于70℃搅拌18小时。旋蒸除去大部分溶剂后，加入200毫升水，用乙酸乙酯萃取三次（每次250毫升），干燥并旋干得到红色油状物Z-A-1-b（38克，收率100%）。

2. 将化合物Z-A-1-b（38克，0.2摩尔）溶于四氢呋喃（THF，200毫升）和甲醇（50毫升）。在0℃下缓缓加入硼氢化钠（15.4克，0.4摩尔），反应在室温下搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）监测原料消失。将反应液冷却至0℃后，再加300毫升水，用二氯甲烷萃取三次（每次300毫升）。有机相经饱和碳酸氢钠溶液洗涤，并干燥旋干得到黄色固体2-氯-5-氟苄醇（32克，收率99%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氟苄醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.33 g的产率得到2-氯-5-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的2-氨基苯甲酰模板用于高效角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟苯甲醛 在 甲醇 、 C₂₅H₂₉ClNO₂Rh 、 caesium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-氯-5-氟苄醇
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：利用Rhodacycle转移芳族醛的氢化†

  摘要：

  环金属化铑配合物已显示出高度选择性和有效地还原醛，从而从甲醇中衍生出氢。在温和条件和开放气氛下，使用甲醇作为溶剂和氢供体，在不影响其他官能团的情况下，将大量的芳族醛还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1039/c8cc06612d

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE SUBSTITUÉS ACTIFS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2010069966A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Substituted indazole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful in therapy in the treatment of diseases associated with a deregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了公式（I）的取代吲唑衍生物及其药用盐，如规范中所定义的，其制备方法和包含它们的药物组合物；本发明的化合物可能在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症方面有用。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162077A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。
• CERTAIN DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20110160212A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Provided are certain dipeptidyl peptidase inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些二肽基肽酶抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2017014121A

  公开（公告）日：2017-01-19

  【課題】尿禁制反射機構に対し促進的に作用する５−ＨＴ２Ｃ受容体作動活性に基づいた腹圧性尿失禁を治療又は予防できる医薬化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン誘導体又はその薬学的に許容される酸付加塩。（Ｒ１は水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロゲン又はニトリル；Ｒ２は水素、炭素数１〜６のアルキル又はハロゲン）【選択図】なし

  这是一段关于医药化合物的描述，涉及治疗或预防腹压性尿失禁的机制。提供了一种基于5-HT2C受体作用活性的医药化合物，该化合物可以促进对尿禁制反射机制的作用。