ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone | 55732-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 2β-acetoxy-4a,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylene-4aα,7β-gibb-3-ene-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone-10-methyl ester；2β-Acetoxy-4a,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylen-4aα,7β-gibb-3-en-1α,10β-dicarbonsaeure-1=>4a-lacton-10-methylester；Gibberellic Acid Methyl Ester Acetate；methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 55732-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: LYXOICOQTBVFJY-AXKFECAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 75和A 76和3- epi -A 72的制备和存在

  摘要：

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。

  DOI：

  10.1039/p19900000145
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 ent-3α-acetoxy-13-hydroxy-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004670

文献信息

• A new method for the deoxygenation of tertiary and secondary alcohols
  作者：Simon C. Dolan、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/c39850001588

  日期：——

  The derivatisation of alcohols as their methyl oxalyl esters is shown to be a convenient and selective method for deoxygenation by stannyl radicals.

  醇作为其甲基草酰酯的衍生化显示出是一种便利的，选择性的通过苯乙烯基自由基进行脱氧的方法。
• Synthesis and bioactivity of the gibberellin, 18-hydroxy-GA1 (GA132)
  作者：Ellen Morrison、Peter M. Chandler、Regan J. Thomson、Lewis N. Mander

  DOI：10.1039/b800728d

  日期：——

  As part of a study to confirm putative structural assignments to new gibberellins and to furnish sufficient quantities for biological investigations, a twenty step synthesis of 18-hydroxy GA1 from gibberellic acid (GA3) is described, allowing the confirmation of structure for a new gibberellin, GA132, that occurs in developing grains of barley (Hordeum vulgare). The early part of the sequence involved

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。
• Penny, Martin; Westaway, Susan M.; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 2989 - 2995
  作者：Penny, Martin、Westaway, Susan M.、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——
• Lischewski, Manfred; Knoefel, Hans-Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 2, p. 58 - 59
  作者：Lischewski, Manfred、Knoefel, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Avent, Anthony G.; Baynham, Mark K.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 627 - 632
  作者：Avent, Anthony G.、Baynham, Mark K.、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Oliveira, Bras. H. de

  DOI：——

  日期：——