(+)-podocarp-8-en-13-one | 105497-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-podocarp-8-en-13-one
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-3,4,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-2-one
• CAS: 105497-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: DWRJXGJUSUKSCG-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-podocarp-8-en-13-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (+)-podocarp-8-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂使α-芳基取代的羰基化合物不对称烷基化。合成（+）-罗汉松8（14）-en-13-one和有效镇痛剂（-）-Wy-16225的应用

  摘要：

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86331-4

文献信息

• Synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate from abietic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arno、Luis R. Domingo、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96734-1

  日期：1985.1

  An efficient method for the preparation of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 6 and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate 8 from abietic acid is described.

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。
• Molecular rearrangement in diterpenes
  作者：Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80048-4

  日期：1979.1

  The acid catalysed rearrangement of 7β-hydroxy-4bβ-10aβ-dimethyl-1-methylene-trans-anti,trans-per-hydrophenanthrene 1 has been described.

  已经描述了7β-羟基-4bβ-10aβ-二甲基-1-亚甲基-反-反，反-全氢菲1的酸催化的重排。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Ryan, Glen R., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 867 - 881
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Ryan, Glen R.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• 520. Experiments on the synthesis of diterpenes. Part I. A total synthesis of (±)-totarol
  作者：J. A. Barltrop、N. A. J. Rogers

  DOI：10.1039/jr9580002566

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;RUTLEDGE, PETER S.;RYAN, GLEN R.;STRANGE, GARY A.;WOOD+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 867-881
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、RUTLEDGE, PETER S.、RYAN, GLEN R.、STRANGE, GARY A.、WOOD+

  DOI：——

  日期：——