12α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one | 100761-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one
• 英文别名: podocarp-8(14)-en-12α-hydroxy-13-one；(3S,4aS,4bS,8aS)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 100761-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XVYPPSGNRMCKOX-NZUILWFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到podocarpa-8,11,13-trien-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  环 C 芳香二萜的简便合成：(+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 和 (+)-7-Deoxynimbidiol 的合成

  摘要：

  摘要 已从 (+)-manool 4 方便地合成天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 1 和 (+)-7-deoxynimbidiol 2 已实现良好的总收率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492078
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 12α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  环 C 芳香二萜的简便合成：(+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 和 (+)-7-Deoxynimbidiol 的合成

  摘要：

  摘要 已从 (+)-manool 4 方便地合成天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 1 和 (+)-7-deoxynimbidiol 2 已实现良好的总收率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492078

文献信息

• Total Synthesis of (–)-<i>ent</i>-Jolkinolide D
  作者：Kiyotake Suenaga、Yui Takayanagi、Masashi Yamaura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2004.918

  日期：2004.7

  The first total synthesis of the enantiomer of jolkinolide D, a bioactive diterpene from Euphorbia jolkini Boiss, was achieved from abietic acid. The enantiomer did not exhibit the biological activities that the natural jolkinolide D possesses.

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。
• Facile Access to Optically Active Ring C Aromatic Diterpenes from (+)-manool. Synthesis of (+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-Triene, (+)-7-Deoxynimbidiol and (+)-Nimbidiol
  作者：José E. Villamizar、Crisbel Montiel、Carlos Gamez、Antonio Alcalá、Yurimar Herrera、Franklin Salazar、Eleonora Tropper、Nieves Canudas

  DOI：10.3184/030823410x12792754099464

  日期：2010.8

  A practical method for the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpenes from (+)-manool via key intermediate β-enone is described. The natural (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene, the antitumour (+)-7-deoxynimbidiol, and (+)-nimbidiol were prepared in good overall yields.

  描述了通过关键中间体 β-烯酮从 (+)-manool 合成天然存在的 C 环芳族二萜的实用方法。天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene、抗肿瘤 (+)-7-deoxynimbidiol 和 (+)-nimbidiol 以良好的总产率制备。
• Demir, Ayhan S.; Tanyeli, Cihangir; Akguen, Huelya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 423 - 427
  作者：Demir, Ayhan S.、Tanyeli, Cihangir、Akguen, Huelya、Caliskan, Zerrin、Oezguel, Emine

  DOI：——

  日期：——
• Facile and Simple Synthesis of Ring C Aromatic Diterpenes: Synthesis of (+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-triene and (+)-7-Deoxynimbidiol
  作者：José E. Villamizar、Carlos Gamez、Antonio Alcalá、Franklin Salazar、Eleonora Tropper、Ana Angarita、Nieves Canudas

  DOI：10.1080/00397911.2010.492078

  日期：2011.5.4

  Abstract A convenient synthesis of the natural (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 1 and (+)-7-deoxynimbidiol 2 from (+)-manool 4 has been achieved in good overall yield.

  摘要 已从 (+)-manool 4 方便地合成天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene 1 和 (+)-7-deoxynimbidiol 2 已实现良好的总收率。