N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-butane-1,4-diamine | 558446-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-butane-1,4-diamine
• 英文别名: N'-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• CAS: 558446-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: XHZJZWRPKAUNGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-butane-1,4-diamine 在 对甲基苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N¹,N¹-bis((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-N⁴-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mavorixafor 的一种新颖实用的合成方法

  摘要：

  报道了一种新颖实用的 mavorixafor ( 1 ) 合成方法。该合成路线的新颖之处在于以8-氯-5,6,7,8-四氢喹啉（9）和1,4-二氨基丁烷为原料，代替了8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 ( 4 ) 和 N,N-二保护氨基丁醛 ( 6a或6b )。首次实现了N-乙酰-l-亮氨酸拆分制备( S )-8-(4-氨基丁基氨基)-5,6,7,8-四氢喹啉( 13 )。然后从13一锅合成1成功开发了涉及保护、缩合和后续水解的技术。此外，通过简单的操作（成盐），无需柱色谱纯化，即可获得纯度令人满意的最终产品（>99.5%，通过非手性和手性 HPLC 检测）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00076
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mavorixafor 的一种新颖实用的合成方法

  摘要：

  报道了一种新颖实用的 mavorixafor ( 1 ) 合成方法。该合成路线的新颖之处在于以8-氯-5,6,7,8-四氢喹啉（9）和1,4-二氨基丁烷为原料，代替了8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 ( 4 ) 和 N,N-二保护氨基丁醛 ( 6a或6b )。首次实现了N-乙酰-l-亮氨酸拆分制备( S )-8-(4-氨基丁基氨基)-5,6,7,8-四氢喹啉( 13 )。然后从13一锅合成1成功开发了涉及保护、缩合和后续水解的技术。此外，通过简单的操作（成盐），无需柱色谱纯化，即可获得纯度令人满意的最终产品（>99.5%，通过非手性和手性 HPLC 检测）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00076

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• EP1465889A4
  申请人：——

  公开号：EP1465889A4

  公开（公告）日：2008-05-14