3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 69076-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 69076-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: SQBZFCIRQBZEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-methylpenem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 2. Total synthesis of racemic 6-unsubstituted representatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a024
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzyl-2-[4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl]-3-methylsulphonyloxy crotonate 在 硫化氢 、 potassium thioacyanate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩的环收缩合成青霉烯

  摘要：

  由青霉酸制得的2-噻吩与三苯基膦发生环收缩成青霉烯。

  DOI：

  10.1039/c39820000809

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• A Direct and Convergent Approach to Penams and Penems
  作者：Denis Planchenault、Richard Wisedale、Timothy Gallagher、Neil J. Hales

  DOI：10.1021/jo962367l

  日期：1997.5.1
• Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 768 - 771
  作者：Yoshida, Akira、Hayashi, Teruo、Takeda, Noriko、Oida, Sadao、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• GOSTELI, J.;ERNEST, I.;WOODWARD, R. B.
  作者：GOSTELI, J.、ERNEST, I.、WOODWARD, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of penems by ring contraction of a 2-thiacephem
  作者：Alan Henderson、Graham Johnson、Kevin W. Moore、Barry C. Ross

  DOI：10.1039/c39820000809

  日期：——

  2-Thiacephems prepared from penicillanic acid undergo ring contraction to penems with triphenylphosphine.

  由青霉酸制得的2-噻吩与三苯基膦发生环收缩成青霉烯。