(3'S,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylic acid | 261167-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'S,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylic acid
• CAS: 261167-08-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XCKCZRHDIXGMNX-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3'S,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Marín、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-1997-3217

  日期：1997.5

  The diastereoselective synthesis of the simplest member of the scopadulan diterpenes, (-)-thyrsiflorin A methyl ester 10 from chiral (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 1, of known absolute configuration, is described. A key step in our synthesis is the intramolecular cyclopropanation of the diazoketone 5 and subsequent regioselective cleavage of the cyclopropane ring.

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。