(Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane | 83670-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyloct-3-en-1-yne；1-trimethylsilyl-3-octen-1-yne；trimethyl-[(Z)-oct-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 83670-25-1
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: QQNRSQZRCIYEMI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到cis-2-butyl-3-(trimethylsilylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代高炔丙醇的一种新的非对映发散合成

  摘要：

  这些高丙炔醇的一些其他合成通常通过两种主要的化合物制备：途径的经典高醛醇反应，氯代巴豆基硼酸酯与醛的相应逆合成分析提供高烯丙醇，其在方案1中描述。在双链上带有氯原子的醇键; 这种类型的分子可以通过消除盐酸得到高丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(辛-1,3-二炔基)硅烷 在 氢气 作用下， 生成 (Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的丁二炔的酰化反应：一些天然存在的二乙炔酮的合成

  摘要：

  在四氯化钛存在下，将4-取代的1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes（2）与合适的酰基卤酰化，得到二炔酮（3），包括天然存在的化合物（3c），（3e）和（3f） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88596-2

文献信息

• Acylation reactions of silylated butadiynes: synthesis of some naturally occuring diacetylenic ketones
  作者：Graham E. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88596-2

  日期：1982.1

  Acylation of 4-substituted 1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes (2) with suitable acyl halides in the presence of titanium tetrachloride gave diacetylenic ketones (3) including the naturally occurring compounds (3c), (3e), and (3f).

  在四氯化钛存在下，将4-取代的1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes（2）与合适的酰基卤酰化，得到二炔酮（3），包括天然存在的化合物（3c），（3e）和（3f） 。
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Conjugated Enyne Synthesis by Rearrangement of Acetylenic Epoxides Mediated by Low-Valence Organotitanium and Organozirconium Reagents
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Aurélien Denichoux、Mathieu Cyklinsky、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0032-1316894

  日期：——

  The rearrangement of acetylenic epoxides mediated by low-valence organotitanium and organozirconium reagents is ­reported to give conjugated enynes. Moderate to good yields and high selectivities are obtained when using the organozirconium(II) Negishi reagent in toluene at 20 °C; whereas only poor yields and low selectivities are achieved with the organotitanium(II) Sato reagent. The process is stereospecific

  据报道，由低价有机钛和有机锆试剂介导的炔属环氧化物的重排得到共轭烯炔。在 20 °C 的甲苯中使用有机锆 (II) Negishi 试剂时，可获得中等至良好的产率和高选择性；而使用有机钛 (II) Sato 试剂只能实现低产率和低选择性。该过程是立体有择的，包括通过将低价钛和锆试剂氧化插入到炔环氧化物的碳碳三键中来形成二氧化钛和氧化锆环丙烯。这些金属环丙烯然后通过环氧化物开环重排以提供立体定义的炔丙基金属。共轭烯炔最终通过金属氧化物的β-消除产生。
• Diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-3-en-1-ynes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between trimethylsilylethynylzinc chloride and stereoisomeric mixtures of 1-bromo-1-alkenes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85259-4

  日期：1986.1
• Alkynylborinates in organoborane conversions
  作者：J Soderquist

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1444m-

  日期：1995.9.18

  10-Methoxy-9-oxa-10-bora[3.3.2]decane (1), easily prepared from the oxidation of B-MeO-9-BBN with trimethylamine N-oxide (TMANO), is readily converted to alkynylborinate complexes (2) with its reaction with representative lithium acetylides. These complexes serve as efficient alkynylating agents in the Suzuki-Miyaura coupling and their demethoxylation furnishes stable alkynylboranes (3) which also provide a convenient new entry to cls-vinylboranes (5).