(3S,4S)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-3,4-diol | 479073-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S)-7-trimethylsilylhept-6-yne-3,4-diol
• CAS: 479073-85-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: GVFPPYPKXHXYPT-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-3,4-diol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 aplyolide C
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4S)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of natural aplyolides C and E, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusc Aplysia depilans

  摘要：

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides C 4 and E 5. The key fragment 8 was prepared stereo selectively by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00575-x

文献信息

• Synthesis of Two Stereoisomers of Potentially Bioactive 13,19,20-Trihydroxy Derivative of Docosahexaenoic Acid
  作者：Narihito Ogawa、Shinsaku Sone、Song Hong、Yan Lu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1706415

  日期：2020.10

  The C16–C22 fragment with the acetylene terminus was constructed through the asymmetric dihydroxylation of the corresponding olefin, while the 15-iodo-olefin corresponding to the C11–C15 part was prepared via the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding acetylene ketone followed by hydrozirconation/iodination. Both pieces were joined by a Sonogashira coupling, and the product was further

  具有乙炔末端的 C16-C22 片段是通过相应烯烃的不对称二羟基化构建的，而对应于 C11-C15 部分的 15-碘代烯烃是通过相应乙炔酮的不对称转移氢化然后氢化锆制备的。碘化。两部分通过 Sonogashira 偶联连接，产物通过 Wittig 反应与剩余的 C1-C10 片段和使用 Zn 和 TMSCl 的 Boland 还原进一步转化为标题化合物。
• Regioselective Alkynylation of Allylic Phosphates with Alkynyl Copper Reagents
  作者：Shunki Mamada、Narihito Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.202300056

  日期：——

  We developed a regioselective alkynylation of allylic phosphates with alkynyl copper reagents. The reaction gave 1,4-enynes independent of steric hindrance or electronic effects of the substrate or nucleophile. Then, we efficiently synthesized intermediates in the synthesis of lipid metabolites using this reaction.

  我们用炔基铜试剂开发了烯丙基磷酸酯的区域选择性炔基化反应。该反应产生 1,4-烯炔，不受底物或亲核试剂的空间位阻或电子效应影响。然后，我们使用该反应有效地合成了脂质代谢物合成中的中间体。