2-氯-6-氟苯基异硫氰酸 | 899806-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟苯基异硫氰酸
• 中文别名: (2-氯-6-氟苯基)异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-chloro-3-fluoro-2-isothiocyanatobenzene
• CAS: 899806-25-8
• 化学式: C₇H₃ClFNS
• 分子量: 187.625
• InChiKey: DFQHWRCYXUNZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯基异硫氰酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,2-e]benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of furan and dihydrofuran-fused tricyclic benzo[ d ]imidazole derivatives as potent and orally efficacious microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) inhibitors: Part-1

  摘要：

  This letter describes the synthesis and biological evaluation of furan and dihydrofuran-fused tricyclic benzo[d]imidazole derivatives as novel mPGES-1 inhibitors, capable of inhibiting an increased PGE(2) production in the disease state. Structure-activity optimization afforded many potent mPGES-1 inhibitors having <50 nM potencies in the A549 cellular assay and adequate metabolic stability in liver microsomes. Lead compounds 8l and 8m demonstrated reasonable in vitro pharmacology and pharmacokinetic properties over other compounds. In particular, 8m revealed satisfactory oral pharmacokinetics and bioavailability in multiple species like rat, guinea pig, dog and cynomolgus monkey. In addition, the representative compound 8m showed in vivo efficacy by inhibiting LPS-induced thermal hyperalgesia with an ED50 of 14.3 mg/kg in guinea pig. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.062
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-fluorophenyl)thiourea 在 solvent 、 氮 、 氯苯 、 环己烷 、 title product 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 25.0~135.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-氯-6-氟苯基异硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  SOLID FORMS OF FUNGICIDAL PYRAZOLES

  摘要：

  本发明涉及4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺（化合物1）的固态形式。本发明还公开了制备化合物1的固态形式的方法，以及将化合物1的一种固态形式转化为另一种固态形式的方法。本发明还公开了用于保护植物或植物种子免受由真菌病原体引起的疾病的组合物，该组合物包括生物学有效量的化合物1的固态形式和至少一种来自表面活性剂、固态稀释剂和液体载体组成的附加组分。本发明还公开了包含化合物1的固态形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀真菌剂的混合物的组合物。本发明还公开了一种保护植物或植物种子免受由真菌病原体引起的疾病的方法，包括向植物或种子或其环境中施加生物学有效量的化合物1的固态形式。

  公开号：

  US20160075661A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-氟苯胺 、 硫光气 、 N,N-二异丙基乙胺 在 2-氯-6-氟苯基异硫氰酸 作用下， 以to afford 1.0 g of the desired product的产率得到2-氯-6-氟苯基异硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的三环化合物或其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面非常有用，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US08519149B2

文献信息

• Tricyclic Compounds As mPGES-1 Inhibitors
  申请人：Gharat Laxmikant A.

  公开号：US20120108583A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• [EN] 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010034796A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  There are provided compounds of formula (I), wherein R1, R6, R8, Q2, Q3, Q3a, Q4, L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了具有式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病方面是有用的，特别是在炎症和/或癌症的治疗中。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011006903A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention is concerned with novel substituted triazole and imidazole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X, and Het1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑和咪唑衍生物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Het1的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] SOLID FORMS OF FUNGICIDAL PYRAZOLES<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE PYRAZOLES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014189753A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed are solid forms of 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (Compound 1). Methods for the preparation of solid forms of Compound 1 and for the conversion of one solid form of Compound 1 into another are disclosed. Disclosed are compositions for protecting a plant or plant seed from diseases caused by fungal pathogens comprising a biologically effective amount of a solid form of Compound 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid carriers. Compositions comprising a mixture of a solid form of Compound 1 and at least one other nematocide, insecticide and/or fungicide are also disclosed. Also disclosed are methods for protecting a plant or plant seed from diseases caused by fungal pathogens comprising applying to a plant or seed, or to the environment of the plant or seed, a biologically effective amount of a solid form of Compound 1.

  本文揭示了4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺（化合物1）的固态形式。公开了制备化合物1固态形式以及将一种化合物1固态形式转化为另一种形式的方法。公开了用于保护植物或植物种子免受由真菌病原体引起的疾病的组合物，包括一种化合物1固态形式的生物有效量以及从表面活性剂、固体稀释剂和液体载体组成的群体中选择的至少一种额外成分。还公开了包含化合物1固态形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀真菌剂的混合物的组合物。还公开了一种方法，用于保护植物或植物种子免受由真菌病原体引起的疾病，包括向植物或种子或植物或种子的环境中施加一种化合物1固态形式的生物有效量。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013153535A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as m PGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (m PGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为m PGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（m PGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自多种疾病或状况的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。