1,4-diphenyl-2-(p-tolylamino)but-2-ene-1,4-dione | 26463-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-(p-tolylamino)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-p-toluidino-but-2-ene-1,4-dione；1,4-Diphenyl-2-p-toluidino-but-2-en-1,4-dion；2-p-Tolylimino-1.4-diphenyl-butandion-(1.4)；2-(4-Methylanilino)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 26463-62-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: ZYVVCLUJRPAALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-(p-tolylamino)but-2-ene-1,4-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Regitz重氮转移反应用于合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑以及随后的C–C键裂解法形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性结构

  摘要：

  已经开发了一种直接有效的方法，可通过CC键断裂合成1,4,5-三取代的二羰基1,2,3-三唑和1,4-二取代的唯一羰基1,2,3-三唑过程。Regitz重氮转移和CC键断裂是该转化的关键步骤，它提供了各种羰基取代的结构1,2,3-三唑。该反应具有出色的区域选择性，宽泛的官能团耐受性和温和条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02912
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(phenacyl)-4-methylaniline 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 丙二腈 作用下， 反应 0.08h， 以42%的产率得到1,4-diphenyl-2-(p-tolylamino)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides

  摘要：

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。

  DOI：

  10.1039/c3ra21556c

文献信息

• Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 488,495
  作者：Jolles

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of carbonyl-stabilized sulfur ylides with some 1,3-dipoles
  作者：Yoshiyuki Hayashi、Takayoshi Watanabe、Ryohei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97782-2

  日期：1970.1
• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。
• Regitz Diazo Transfer Reaction for the Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles and Subsequent Regiospecific Construction of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via C–C Bond Cleavage
  作者：Xue Cui、Xueying Zhang、Wei Wang、Xia Zhong、Yinfeng Tan、Yan Wang、Jianlan Zhang、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02912

  日期：2021.3.5

  efficient methodology has been developed for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted dicarbonyl 1,2,3-triazoles and 1,4-disubstituted sole-carbonyl 1,2,3-triazoles via a C–C bond cleavage process. The Regitz diazo transfer and C–C bond cleavage were the key steps of this transformation, which provided diverse carbonyl-substituted structural 1,2,3-triazoles. This reaction featured with excellent regioselectivity

  已经开发了一种直接有效的方法，可通过CC键断裂合成1,4,5-三取代的二羰基1,2,3-三唑和1,4-二取代的唯一羰基1,2,3-三唑过程。Regitz重氮转移和CC键断裂是该转化的关键步骤，它提供了各种羰基取代的结构1,2,3-三唑。该反应具有出色的区域选择性，宽泛的官能团耐受性和温和条件。