3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde | 1219111-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzyloxy-1-(2-methoxyethyl)-pyridin-4(1H)-one-2-carboxaldehyde；1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1219111-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ZTHSSMXCLKBGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于光动力疗法的5-氨基松油酸/ 3-羟基吡啶酮共轭物：增加原卟啉IX的产生和肿瘤细胞的光毒性† ‡

  摘要：

  5-氨基戊酸（ALA）及其衍生物已在光动力疗法（PDT）中广泛用作光敏剂，原卟啉IX（PpIX）的皮肤病学和泌尿科疾病的前体。然而，由于ALA的低生物利用度限制了ALA-PDT，这是由于ALA由于其在生理pH下的两性离子性质而难以被细胞吸收。为了提高治疗效果并诱导更高水平的PpIX，通过ALA与氨基酸结合的ALA与3-羟基吡啶-4-酮（HPO）铁螯合剂的结合，合成了一系列ALA前药。酰胺键。药代动力学研究表明，与单独使用ALA或同时使用ALA和CP94（1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4-酮）相比，一种ALA-HPO共轭物可显着增强一系列肿瘤细胞系中PpIX的产生。细胞内的卟啉荧光水平与光照射后的细胞光毒性显示出良好的相关性，表明ALA-HPO偶联物在光动力疗法中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00040a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于光动力疗法的5-氨基松油酸/ 3-羟基吡啶酮共轭物：增加原卟啉IX的产生和肿瘤细胞的光毒性† ‡

  摘要：

  5-氨基戊酸（ALA）及其衍生物已在光动力疗法（PDT）中广泛用作光敏剂，原卟啉IX（PpIX）的皮肤病学和泌尿科疾病的前体。然而，由于ALA的低生物利用度限制了ALA-PDT，这是由于ALA由于其在生理pH下的两性离子性质而难以被细胞吸收。为了提高治疗效果并诱导更高水平的PpIX，通过ALA与氨基酸结合的ALA与3-羟基吡啶-4-酮（HPO）铁螯合剂的结合，合成了一系列ALA前药。酰胺键。药代动力学研究表明，与单独使用ALA或同时使用ALA和CP94（1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4-酮）相比，一种ALA-HPO共轭物可显着增强一系列肿瘤细胞系中PpIX的产生。细胞内的卟啉荧光水平与光照射后的细胞光毒性显示出良好的相关性，表明ALA-HPO偶联物在光动力疗法中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00040a

文献信息

• 5-氨基酮戊酸与3-羟基吡啶-4-酮的缀合物及其 制备法和用途
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN104262241B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了5-氨基酮戊酸与3-羟基吡啶-4-酮的缀合物(即ALA-HPO缀合物)，为ALA-HPO缀合物1或ALA-HPO缀合物2；结构通式为：或其中R来自天然氨基酸；R’为烃基或取代烃基；R”为烃基、取代烃基或烷基氨基。本发明还同时提供了上述ALA-HPO缀合物的制备方法。其用途是：用作制备光动力学治疗药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KULANGARA VIJAYA RAJ KUNIYIL

  公开号：US20100076199A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to methods for the preparation of pyridone carboxylic acids for use as intermediates in the preparation of various synthetic organic compounds. The pyridone carboxylic acids can for example be used as intermediates in the production of potent antitumor agents, antifungal agents, antiviral agents, psychotherapeutic agents or contrast imaging agents for MRI.

  本发明涉及用于制备吡啶酮羧酸的方法，用作合成各种有机化合物时的中间体。吡啶酮羧酸可以作为强效抗肿瘤药物、抗真菌药物、抗病毒药物、心理治疗药物或MRI对比成像剂的中间体。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Evaluation of Hexadentate Hydroxypyridinones with High Iron(III) Affinity
  作者：Ming-Xia Zhang、Chun-Feng Zhu、Ying-Jun Zhou、Xiao-Le Kong、Robert C Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1111/cbdd.12358

  日期：2014.12

  A range of hexadentate 3‐hydroxypyridin‐4‐ones (HPOs) with high affinity for iron(III) has been synthesized. The log stability constants of two HPO–iron complexes (logK1) were determined to be over 34, and pFe values of the two HPOs were determined to be over 31. Antimicrobial assay indicated that they are able to markedly inhibit the growth of both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Compounds 14a and 14e were found to exhibit the strongest inhibitory activity against Staphyloccocus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli, with MIC values of 8, 8, 16, and 8 μg/mL, respectively. These results indicate that hexadentate 3‐hydroxypyridin‐4‐ones have potential application as antimicrobial agents, especially in the treatment of wound infection.
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-aminolaevulinic acid/3-hydroxypyridinone conjugates as potential photodynamic therapeutical agents
  作者：Chun-Feng Zhu、Sinan Battah、Xiaole Kong、Brandon J. Reeder、Robert C. Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.018

  日期：2015.2

  5-Aminolaevulinic acid (ALA) prodrugs have been widely used in photodynamic therapy (PDT) as precursors to the natural photosensitizer, protoporphyrin IX (PpIX). The main disadvantage of this therapy is that ALA is poorly absorbed by cells due to its high hydrophilicity. In order to improve the therapeutical effect and induce higher yields of PpIX, a range of prodrugs of ALA conjugated to 3-hydroxypyridin4-ones (HPO) were synthesized. Pharmacokinetic studies indicated that some of the ALA-HPO conjugates are more efficient than ALA for PpIX production in the human breast adenocarcinoma cell line (MDA-MB-468). The intracellular porphyrin fluorescence levels showed good correlation with cellular phototoxicity following light exposure, suggesting the potential application of the ALA-HPO conjugates in photodynamic therapy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.