(1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid | 847674-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 847674-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: JKNPAAZRDDZGIT-IXUQLDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3S-(3α,3aα,7aβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-3a-methyl-1H-indene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 5% palladium on barium sulfate 、 磷酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423

文献信息

• First Synthesis of Enantiopure 1,6-Difunctionalized Dodecahydrobenz[<i>f</i>]indenes
  作者：Jamie B. Scaglione、Nigam P. Rath、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jo048561m

  日期：2005.2.1

  6-difunctionalized dodecahydrobenz[f]indene ring system is described. Optically pure Hajos−Parrish ketone is used as the building block for preparation of a 6-methyleneinden-5-ol. This allylic alcohol is then utilized in a Claisen rearrangement under Johnson's conditions to introduce a side chain that is further modified and cyclized to produce the benz[f]indene ring system.

  描述了到先前未报道的1，6-双官能化的十二氢苯并[ f ]茚环系统的对映体特异性路线。光学纯的Hajos-Parrish酮用作制备6-亚甲基茚满5-醇的基础。然后在约翰逊的条件下将这种烯丙醇用于克莱森重排，以引入侧链，该侧链经过进一步修饰和环化以生成苯并[ f ]茚环系统。
• Synthesis of a C, D Ring Analog of 17-α-Hydroxyprogesterone
  作者：Edwin J Schweiger、Madeleine M Joullié、Paul B Weisz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01389-0

  日期：1997.9

  The synthesis of an optically active C, D ring analog of the angiostatic steroid 17-α-hydroxyprogesterone was carried out. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  进行了抗血管甾体17-α-羟基孕酮的旋光C，D环类似物的合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis of the A,B-ring-truncated OSW saponin analogs and their antitumor activities
  作者：Wenjie Peng、Pingping Tang、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.060

  日期：2007.10

  The A,B-ring-truncated OSW saponin analogs (1, 18a, and 18b) were synthesized. These greatly simplified trans-hydrin-dane disaccharides retained considerable inhibitory activity against the growth of HeLa and Jurkat T cells (IC50 = 0.8-21.1 mu M). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.