6-甲基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑 | 3507-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: methyl 5-methylbenzothiazolyl sulfide
• 英文别名: 6-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazole；6-Methyl-2-methylmercapto-benzothiazol；6-methyl-2-methylsulfanyl-benzothiazole；6-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-35-5
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: PEFQUUGHMHMZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑 在 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyl-2-((Z)-((E)-5-(3,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-3-ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  探索苯并噻唑玫瑰花青作为蛋白质-蛋白质与热休克蛋白 70 (Hsp70) 相互作用的变构抑制剂。

  摘要：

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯并噻唑 在 甲醇 、 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 作用下， 生成 6-甲基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  370.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第九部分 5-取代的1-硫代苯并噻唑的甲基化，以及1-硫代苯并噻唑的移动和静态衍生物的紫外线吸收。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001672

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Insertion of Isocyanides into the C−S Bonds of Heteroaryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201802369

  日期：2018.5.28

  Insertion of tert‐butyl isocyanide into the C(sp2)−S bonds of heteroaryl sulfides is catalyzed by a palladium diphosphine complex. Thioimidates generated through this reaction could be readily hydrolyzed under acidic conditions to yield the corresponding thioesters, which are of synthetic use. This insertion is useful because starting heteroaryl sulfides were readily prepared by either conventional

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。
• 4-HETEROCYCLOALKYLPYRI(MI)DINES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20090203673A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention encompasses compounds of general Formula (I) wherein X and R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（I）中定义为权利要求1中定义的X和R1到R3的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且利用其制备具有上述特性的制药组合物。
• The cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-methylthiobenzo[<i>d</i>]thiazoles<i>via</i>C–S bond cleavage catalyzed by nickel
  作者：Xin Jiang、Hongliu Xiao、Xiaoying Jia、Jiaxia Pu、Lirong Han、Qinghan Li

  DOI：10.1039/d3nj02026f

  日期：——

  2-methylthiobenzo[d]thiazoles with aryl and alkenylaluminum reagents. Various 2-(hetero)aryl and 2-alkenyl substituted benzo[d]thiazoles derivatives can be obtained with 31–94% isolated yields using 4 mol% NiCl2(dppf)/4 mol% 2,2′-bipyridine as the catalyst under mild reaction conditions. The coupling reaction can be carried out smoothly whether the electron donor group or electron withdrawing group is on the aromatic

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Mohanty,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 136 - 139
  作者：Mohanty,S. et al.

  DOI：——

  日期：——