3-(but-2-ynyloxy)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1429665-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(but-2-ynyloxy)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-But-2-ynoxy-2-(2,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one；3-but-2-ynoxy-2-(2,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1429665-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: SSGIQSVDRTXKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-ynyloxy)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 sodium gold(III) chloride dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methylfuran-2-yl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone 、 1-溴-2-丁炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-(but-2-ynyloxy)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b

文献信息

• Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers
  作者：Yuan Xiong、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol400631b

  日期：2013.4.19

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.