3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1429665-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-But-2-ynoxy-2-phenylchromen-4-one；3-but-2-ynoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1429665-05-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: QWGFYFHKBVXJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 氯化铂 、 caesium carbonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-ethylfuran-2-yl)-2-phenylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 1-溴-2-丁炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b