2',4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone | 206194-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2'-methoxyflavone；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 206194-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: NAIAWYFLUAEJDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone 在 sodium gold(III) chloride dihydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-methylfuran-2-yl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-2'-hydroxychalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到2',4'-Dimethoxy-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  糖基化黄酮醇文库的合成。

  摘要：

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.032

文献信息

• Synthesis and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells
  作者：Olga Burmistrova、María Teresa Marrero、Sara Estévez、Isabel Welsch、Ignacio Brouard、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.010

  日期：2014.9

  Flavonoids are polyphenolic compounds which display an array of biological activities and are considered potential antitumor agents. Here we evaluated the antiproliferative activity of selected synthetic flavonoids against human leukemia cell lines. We found that 4′-bromoflavonol (flavonol 3) was the most potent. This compound inhibited proliferation in a concentration-dependent manner, induced apoptosis

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。
• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphorylated flavonoid derivatives
  作者：Minguo Huang、Xianghui Ruan、Qin Li、Juping Zhang、Xinmin Zhong、Xiaobing Wang、Yan Xie、Wei Xiao、Wei Xue

  DOI：10.1080/10426507.2017.1295963

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT ABSTRACT Fifteen novel phosphonate derivatives containing a flavonoid unit were designed and synthesized, based on the connection method of active fragments. The target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 13P NMR, ESI-MS, IR, and elemental analysis. Bioassay results indicated that some of the compounds possessed an excellent inhibition activity (≥57.38%) against Xanthomonas oryzae pv

  图形摘要 摘要 基于活性片段的连接方法，我们设计并合成了 15 种含有类黄酮单元的新型膦酸酯衍生物。目标化合物通过1H NMR、13C NMR、13P NMR、ESI-MS、IR和元素分析进行​​表征。生物测定结果表明，部分化合物在浓度为 100 µg/mL 时对米黄单胞菌 (Xoo) 具有优异的抑制活性 (≥57.38%)，50% 有效浓度 (EC50) 值范围为 40.29 至 66.87 µg/mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (88.51 µg/mL)。化合物(2-(3-Bromophenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)二乙基膦酸酯(2f)和化合物(2-(4-(叔丁基)苯基)-4-oxo-4H-chromen) -3-yl) 膦酸二乙酯 (2h) 即使在 50 µg/mL 的浓度下也显示出更好的 Xoo 抑制率。此外，一些化合物对 Xanhomonas axonopodis
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。
• Methods For Treating Wounds
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030125264A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Pharmaceutical compositions, and methods of using the same, are provided utilizing effective amounts of one or more flavones, flavonols, flavanones, isoflavanones and isoflavones to increase cell proliferation in various tissues and cell lines. As examples, the composition and methods of the present invention can be used to increase proliferation of fibroblast cells and, more particularly, in the treatment of wounds as well as strengthening of the skin.

  本发明提供了利用有效量的一种或多种黄酮、黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮和异黄酮来增加各种组织和细胞系的细胞增殖的药物组合物及其使用方法。举例来说，本发明的组合物和方法可用于增加成纤维细胞的增殖，特别是用于治疗伤口和强化皮肤。