methyl (2S)-(allylamino)(phenyl)acetate | 934991-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(allylamino)(phenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate
• CAS: 934991-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CYSPVFXFPJBBIX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(allylamino)(phenyl)acetate 在 Grubbs catalyst first generation potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-isopropenyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解反应合成手性吡咯烷衍生物的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，通过闭环烯炔复分解反应，从含有碱性或亲核N原子的底物中直接以很高的收率制备了一系列新的吡咯烷衍生物。此外，反应在没有乙烯气体存在的情况下平稳进行。

  DOI：

  10.1021/ol062959i
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 3-溴丙烯 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-(allylamino)(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo [3.1.0]己烷-1-醇作为生物活性化合物不对称合成的框架

  摘要：

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.003

文献信息

• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one
  作者：Jean Ollivier、Xavier Gaucher、Mouhamad Jida

  DOI：10.1055/s-0029-1218359

  日期：2009.12

  Starting from readily available dihydropyridinones, we have developed the first synthesis of (S)-2-phenylpiperidin-3-one. While the scaffold appears relatively common, even in its racemic form, this original product can be considered as a potential precursor of substance P antagonist.

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。
• Short Synthesis of Enantiopure Thieno[2,3-<i>f</i>]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepines and Thieno[2,3-<i>f</i>][1,4]diazepin-5-ones
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/jhet.1859

  日期：2014.8

  Starting from 2-carboxy-3-thenylazide and enantiopure amines as the chiral building blocks, we developed a two-step synthesis of the title compounds involving an intramolecular azide cycloaddition as the key step.

  从2-羧基-3-噻吩叠氮开始 和对映纯胺 作为手性构建单元，我们开发了两步合成标题化合物的步骤，涉及分子叠氮化物环加成反应为关键步骤。
• Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-ols as frameworks for the asymmetric synthesis of biologically active compounds
  作者：Mouhamad Jida、Régis Guillot、Jean Ollivier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.003

  日期：2007.12

  obtained by Ti(IV)-mediated cyclopropanation of amino acid derivatives, constitute versatile, and unprecedented intermediates for the asymmetric synthesis of pharmacologically active products. Indeed, through selective rearrangement, these compounds undergo unusual ring cleavage to lead to pyrrolidinones. Fe(III)-promoted ring opening followed by basic dehydrohalogenation furnishes optically active dihydropyridinones

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。
• Efficient Method for the Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives via Ring-Closing Enyne Metathesis Reaction
  作者：Qian Yang、Howard Alper、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol062959i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A series of new pyrrolidine derivatives were prepared directly in very good yields, from the substrates containing a basic or nucleophilic N atom via ring-closing enyne metathesis reaction under mild reaction conditions. Moreover, the reaction occurs smoothly without the presence of ethylene gas.

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，通过闭环烯炔复分解反应，从含有碱性或亲核N原子的底物中直接以很高的收率制备了一系列新的吡咯烷衍生物。此外，反应在没有乙烯气体存在的情况下平稳进行。