3-endo-Amino-3-exo-carboxy-menthan | 17138-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-endo-Amino-3-exo-carboxy-menthan
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-azaniumyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 17138-10-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JQVZBHFMBLSPCF-YWVKMMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-Amino-3-exo-carboxy-menthan 在 indium(III) triflate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (6S,8S,9S,12R)-9-isopropyl-12-methyl-2,15-dioxa-4,7-diazadispiro[5.1.5⁸.3⁶]hexadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  大体积氮氧化物的合成及其在氮氧化物介导的自由基聚合中的应用

  摘要：

  描述了基于空间高度受阻的吗啉基氮氧化物的合成。用这种新型的一氧化氮捕获α-酯自由基会生成烷氧基胺，该烷氧基胺在丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）中可用作有效的引发剂/调节剂。丙烯酸正丁酯的受控聚合反应可以在非常低的温度（50°C）下进行，这有力地证明了该氮氧化物在丙烯酸酯聚合反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.008
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-endo-Amino-3-exo-carboxy-menthan
  参考文献：
  名称：

  大体积氮氧化物的合成及其在氮氧化物介导的自由基聚合中的应用

  摘要：

  描述了基于空间高度受阻的吗啉基氮氧化物的合成。用这种新型的一氧化氮捕获α-酯自由基会生成烷氧基胺，该烷氧基胺在丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）中可用作有效的引发剂/调节剂。丙烯酸正丁酯的受控聚合反应可以在非常低的温度（50°C）下进行，这有力地证明了该氮氧化物在丙烯酸酯聚合反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.008

文献信息

• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a bulky nitroxide and its application in the nitroxide-mediated radical polymerization
  作者：Yuanyuan Jing、Matthias Tesch、Lin Wang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.008

  日期：2016.12

  alkoxyamine which is used as an efficient initiator/regulator in the controlled nitroxide-mediated radical polymerization (NMP) of n-butyl acrylate and styrene. Controlled polymerization of n-butyl acrylate can be conducted at very low temperature (50 °C) convincingly documenting the efficiency of this nitroxide for acrylate polymerization.

  描述了基于空间高度受阻的吗啉基氮氧化物的合成。用这种新型的一氧化氮捕获α-酯自由基会生成烷氧基胺，该烷氧基胺在丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）中可用作有效的引发剂/调节剂。丙烯酸正丁酯的受控聚合反应可以在非常低的温度（50°C）下进行，这有力地证明了该氮氧化物在丙烯酸酯聚合反应中的效率。