3,3,10-Trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one | 143952-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,10-Trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 143952-03-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PAUSHDKMJXQLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,10-Trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one 在 吡啶 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 8-chloro-3,3,11-trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  导致二烯系统的环化。dolastane 型二萜 (±)-(5S,12R,14S)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol 和 (±)-amijitrienol 的全合成

  摘要：

  取代的环烷酮 14a-d 和 30 与 (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) 烷基化产生化合物 15a-d 和 33，它们很容易转化为相应的化合物。 .

  DOI：

  10.1139/v92-157
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 在 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3,3,10-Trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  导致二烯系统的环化。dolastane 型二萜 (±)-(5S,12R,14S)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol 和 (±)-amijitrienol 的全合成

  摘要：

  取代的环烷酮 14a-d 和 30 与 (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) 烷基化产生化合物 15a-d 和 33，它们很容易转化为相应的化合物。 .

  DOI：

  10.1139/v92-157

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Sesterterpenoid (±)-Dysidiolide and Approaches to the Syntheses of (±)-6-Epi-, (±)-15-Epi-, and (±)-6,15-Bisepidysidiolide
  作者：Edward Piers、Sébastien Caillé、Gang Chen

  DOI：10.1021/ol0061541

  日期：2000.8.1

  A formal total synthesis of the sesterterpenoid (+/-)-dysidiolide (1), a structurally novel sponge metabolite that inhibits the cdc25A protein phosphatase, and approaches to the syntheses of (+/-)-15-epi- (34), (+/-)-6-epi- (36), and (+/-)-6, 15-bisepidysidiolide (39) are described.

  Sesterterpenoid（+/-）-dysidiolide（1）的正式总合成物，一种结构新颖的海绵状代谢产物，可抑制cdc25A蛋白磷酸酶，并合成（+/-）-15-epi-（34），描述了（+/-）-6-上-（36）和（+/-）-6、15-双嘧啶二醇（39）。
• Annulations leading to diene systems. Total synthesis of the diterpenoid (.+-.)-(14S)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen

  DOI：10.1021/jo00367a042

  日期：1986.8