(3S)-<6,6-2H2>-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine | 127104-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-<6,6-2H2>-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine
• 英文别名: <6-2H2>-(3S)-3-Isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine；(3S)-<6-2H2>-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine；(S)-[6-2H2]-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine；(3S)-[6,6-2H2]-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine；(2S)-5,5-dideuterio-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 127104-06-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 186.222
• InChiKey: FCFWEOGTZZPCTO-KETSZMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-<6,6-2H2>-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 32.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 氘代甲醇-d 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3S)-<6,6-2H2>-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  氘代Schöllkopf双内酰胺醚的改进合成方法及其在（R）-[α- 2 H]-苯丙氨酸甲酯的不对称合成中的应用

  摘要：

  在MeOD中用三氟乙酸处理（S）-3-异丙基-2,5-二甲氧基-3,6-二氢吡嗪在其C 6位上导致区域选择性氘化，从而提供相应的（S）-[6- 2 H 2 ]异构体的收率极好，而在C 3-立体中心没有损失立体化学完整性。将该氘代手性模板的氮杂-烯酸锂用一系列取代的苄基溴化物进行烷基化，得到（3 S，6 R）-[6- 2 H] -3-异丙基-6-苄基-双-内酯醚，水解得到相应的（R）-[α- 2H]-苯丙氨酸甲酯为盐酸盐，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.005

文献信息

• Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566
  作者：Rose, Janet E.、Leeson, Paul D.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-fluorodiaminopimelic acid isomers as inhibitors of diaminopimelate epimerase: stereocontrolled enzymatic elimination of hydrogen fluoride
  作者：Michael H. Gelb、Yukang Lin、Michael A. Pickard、Yonghong Song、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00168a045

  日期：1990.6
• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.
• An improved synthesis of deuterated Schöllkopf’s bis-lactim ether and its use for the asymmetric synthesis of (R)-[α-2H]-phenylalanine methyl esters
  作者：Piers J.M. Taylor、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.005

  日期：2006.4

  deuteration at its C6-position affording its corresponding (S)-[6-2H2]-isotopomer in excellent yield with no loss of stereochemical integrity at its C3-stereocentre. The lithium aza-enolate of this deuterated chiral template has been alkylated with a range of substituted benzyl bromides to afford (3S,6R)-[6-2H]-3-isopropyl-6-benzyl-bis-lactim ethers that were hydrolysed to afford their corresponding (R)-[α-2H]-phenylalanine

  在MeOD中用三氟乙酸处理（S）-3-异丙基-2,5-二甲氧基-3,6-二氢吡嗪在其C 6位上导致区域选择性氘化，从而提供相应的（S）-[6- 2 H 2 ]异构体的收率极好，而在C 3-立体中心没有损失立体化学完整性。将该氘代手性模板的氮杂-烯酸锂用一系列取代的苄基溴化物进行烷基化，得到（3 S，6 R）-[6- 2 H] -3-异丙基-6-苄基-双-内酯醚，水解得到相应的（R）-[α- 2H]-苯丙氨酸甲酯为盐酸盐，收率良好。