4-propargyloxy cyclohexanone | 950772-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-propargyloxy cyclohexanone
• 英文别名: 4-(2-Propyn-1-yloxy)cyclohexanone；4-prop-2-ynoxycyclohexan-1-one
• CAS: 950772-87-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KDKZTGZLDLCVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propargyloxy cyclohexanone 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-ethyl-2-(2-(3-(2-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-(ethylamino)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Folate-Based Near-Infrared Fluorescent Theranostic Gemcitabine Delivery

  摘要：

  A series of heptamethine cyanine (1-3) derivatives bearing a carbamate ethyl disulfide group and gemcitabine, an anticancer drug, have been newly synthesized. Their disulfide bonds are readily cleaved by various thiols including glutathione, to result in a subsequent decomposition of the carbamate into amine followed by release of the active gemcitabine, which can be monitored by the fluorescence changes. In the biological experiment, prodrug 1 is preferentially up-taken by folate-positive KB cells over folate-negative A549 cells via receptor-mediated endocytosis to release gemcitabine causing cell death and to emit fluorescence in endoplasmic reticulum. Moreover, it is selectively accumulated in the KB cells which were treated to mice by dorsal subcutaneous injection. This drug delivery system is a new theranostic agent, wherein both therapeutic effect and drug uptake can be easily monitored at the subcellular level, by in vivo and in vitro fluorescence imaging.

  DOI：

  10.1021/ja405372k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-propargyloxy cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于农业化学技术领域，特别涉及一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法与应用。以1，4-环己二酮单缩酮为原料，在甲醇中与硼氢化钠反应得到还原产物，进一步通过Williamson合成法进行醚化，将还原产物与氢化钠反应为醇钠后与卤代烃反应得到醚化产物，在丙酮与稀盐酸体系中脱去保护得到羰基化合物，用三氧化硫·二氧六环复合物对羰基的α位进行磺化，经碱中和后得到磺酸盐。在DMF催化条件下与草酰氯反应形成磺酰氯，最后与取代苯胺反应得到5-烃氧基-2-氧代-环己基磺酰胺(CAUL2014-K)。本发明化合物及其制剂对油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、稻瘟病菌、棉花立枯病菌、辣椒疫霉病菌具有良好的抑制生长作用。

  公开号：

  CN104151209B

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS-300
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20090275574A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, q, s, t, X, and Y are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式I的化合物，或其药用盐：其中R1、R2、R3、R4、m、n、q、s、t、X和Y的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Intramolecular β-Alkenylation of Cyclohexanones via Pd-Catalyzed Desaturation-Mediated C(sp³)–H/Alkyne Coupling
  作者：Chengpeng Wang、Nevin A. Naren、Pengfei Zheng、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c02654

  日期：2020.5.13

  through direct coupling of C(sp3)-H bonds with unsaturated hydrocarbons represents an atom-economical and redox-neutral way for functionalizing chemically inert positions, such as those β to a carbonyl group. While most existing β-functionalization methods utilize a directing group (DG) strategy, here we report a Pd-catalyzed intramolecular β-alkenylation of ketones using alkynes as the coupling partner without

  通过 C(sp3)-H 键与不饱和烃的直接偶联形成位点选择性 CC 键代表了一种原子经济且氧化还原中性的方式，用于将化学惰性位置（例如 β 为羰基）官能化。虽然大多数现有的 β-官能化方法利用定向基团 (DG) 策略，但在这里我们报告了 Pd 催化的酮的分子内 β-烯基化，使用炔烃作为偶联伙伴，无需 DGs。在酮去饱和过程的介导下，该反应是氧化还原中性的，避免使用强酸或强碱。由此产生的 cis-5,6-融合自行车可以以优异的选择性进行多样化衍生。机理研究暗示了一种不寻常的“氢化物转移”链状途径，
• Harnessing Hypoxia‐Dependent Cyanine Photocages for In Vivo Precision Drug Release
  作者：Yutao Zhang、Chenxu Yan、Qiaoqiao Zheng、Qian Jia、Zhongliang Wang、Ping Shi、Zhiqian Guo

  DOI：10.1002/anie.202017349

  日期：2021.4.19

  manipulation of this hypoxia‐dependent photocaging and dual‐modal optical signals in living cells and tumor‐bearing mice, making a breakthrough in the direct spatiotemporal control and in vivo feedback regulation. This unique photoactivation mechanism overcomes the limitation of hypoxia, which allows site‐specific remote control for targeted therapy, and expands the photo‐trigger toolbox for on‐demand drug

  Photocaging 有望在空间和时间中精确操纵生物事件。然而，目前的近红外 (NIR) 光笼的光解依赖于氧，并且缺乏及时的反馈调节，这已被证明是靶向治疗的主要瓶颈。在此，我们提出了二烷基胺取代花青（Cy-NH）的缺氧依赖性光活化机制，伴随着发射片段的产生，并通过逆合成和光谱分析进行了验证。我们首次在活细胞和荷瘤小鼠中实现了这种缺氧依赖性光笼和双模光信号的正交操作，在直接时空控制和体内反馈调节方面取得了突破。这种独特的光活化机制克服了缺氧的限制，
• New ε-caprolactone diyne monomers aiming for biodegradable polymers
  作者：Bartłomiej Pigulski、Nurbey Gulia、Sławomir Szafert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.080

  日期：2013.11

  two butadiynyl monomers: symmetrical 5,5′-[hexa-2,4-diyne-1,6-diylbis(oxy)]bis(oxepan-2-one) (3-C4-3) and unsymmetrical 5-[5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl]oxy}oxepan-2-one (3-C4TMS) via Eglinton and Cadiot–Chodkiewicz couplings, respectively. Both compounds were obtained through an alternative Baeyer–Villiger oxidation of immediate ketone precursors 2-C4-2 and 2-C4TMS.

  环己烷-1，4-二醇与炔丙基溴的取代反应得到4-（prop-2-yn-1-yloxy）环己醇。将该化合物氧化成相应的酮（2- C 2 H），然后氧化成乙炔γ-取代的ε-己内酯（3 - C 2 H）。后者化合物链延长两个丁二单体：对称5,5' - [己-2,4-二炔-1,6-二基双（氧基）]双（oxepan-2-酮）（3 -C 4 - 3）和不对称的5-[5-（三甲基甲硅烷基）penta-2,4-二炔-1-基]氧基}氧杂潘-2-酮（3 -C 4TMS）分别通过Eglinton和Cadiot–Chodkiewicz耦合。通过即时酮前体的替代拜尔-维利格氧化，得到两种化合物2 -C 4 - 2和2 -C 4 TMS。
• 一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其 制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104151209B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明属于农业化学技术领域，特别涉及一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法与应用。以1，4-环己二酮单缩酮为原料，在甲醇中与硼氢化钠反应得到还原产物，进一步通过Williamson合成法进行醚化，将还原产物与氢化钠反应为醇钠后与卤代烃反应得到醚化产物，在丙酮与稀盐酸体系中脱去保护得到羰基化合物，用三氧化硫·二氧六环复合物对羰基的α位进行磺化，经碱中和后得到磺酸盐。在DMF催化条件下与草酰氯反应形成磺酰氯，最后与取代苯胺反应得到5-烃氧基-2-氧代-环己基磺酰胺(CAUL2014-K)。本发明化合物及其制剂对油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、稻瘟病菌、棉花立枯病菌、辣椒疫霉病菌具有良好的抑制生长作用。