8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androst-16-enn-17-yl trifluoromethanesulfonate | 733047-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androst-16-enn-17-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 733047-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₉F₃O₄SSi
• 分子量: 414.562
• InChiKey: CTRHYFOVBYKADF-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androst-16-enn-17-yl trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 4,4-二碘联苯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 [(3aR,4R,7aR)-7a-ethynyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1β,4β,7aβ)]-[1R-(3aα)]-octahydro-1-acetyl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7a-methyl-1H-indene 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 206.75h， 生成 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androst-16-enn-17-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664

文献信息

• Synthesis of Novel Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ with Side Chains at C-18
  作者：Edelmiro Momán、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/jo0498664

  日期：2004.7.1

  Novel analogues of the hormone 1α,25-(OH)2-D3 with side chains attached to C-18 were synthesized by a versatile route in which key steps were the remote radical-induced functionalization of the 18-methyl by the C-8β-hydroxyl group and the introduction of the side chains by Wittig reactions on a C-18-aldehyde. The triene system of the novel analogues was constructed by the convergent Lythgoe−Hoffmann

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。