2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1R)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺 | 178961-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1R)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1S)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺；(S)-异丙甲草胺；S-异丙甲草胺；精异丙甲草胺
• 英文名称: R-metolachlor
• 英文别名: (R)-N-(1-methyl-2-methoxyethyl)-N-chloroacetyl-2-ethyl-6-methylaniline；(aRS,1'R)-(+)-N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin；(R)-2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetamide；2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 178961-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₂
• 分子量: 283.798
• InChiKey: WVQBLGZPHOPPFO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R43,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1R)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411

文献信息

• Herbicidal composition
  申请人：——

  公开号：US20040106519A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A herbicidal composition that, in addition to comprising customary inert formulation adjuvants, comprises a) a compound of formula I 1 wherein the substituents are as defined in claim 1, and b) a synergistically effective amount of one or more compounds of formulae 2.1 to 2.51. The compositions according to the invention may also comprise a safener.

  一种除草剂组合物，除了包括惯常的惰性配方助剂外，还包括 a) 公式I的化合物 其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及b) 一种或多种公式2.1至2.51的化合物的协同有效量。根据本发明的组合物还可以包括一种安全剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINES AND A CARBOXAMIDE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES ET CARBOXAMIDE DE CELLES-CI
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2006003194A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Chiral, secondary amines of the formula (I) or (II), where R01, R02 and R03 are each, independently of one another, C1-C4-alkyl, R04 is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxymethyl or C1-C4-alkoxyethyl, and * indicates predominantly one configurational isomer, can be obtained by hydrogenation of corresponding ketimines in the presence of iridium complexes with chiral ferrocene tetraphosphines in which a secondary phosphine group and 1-secondary phosphinalk-1-yl are bound to each cyclopentadienyl ring in ortho positions.

  手性的、二级胺的化学式(I)或(II)，其中R01、R02和R03分别独立地是C1-C4-烷基，R04是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧甲基或C1-C4-烷氧乙基，*表示主要是一个构型异构体，可以通过在手性二茂铁四膦的铱配合物存在下，氢化相应的酮亚胺来获得，其中二级膦基团和1-二级膦基烷基与环戊二烯基环的每个邻位结合。
• 一种精异丙甲草胺的制备方法
  申请人：上海科利生物医药有限公司

  公开号：CN110862303A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明提供了一种精异丙甲草胺的制备方法，所述方法包括以下步骤：甲醇与(R)‑环氧丙烷反应得到(R)‑1‑甲氧基‑2‑丙醇，使其与磺酰氯化合物反应得到式I所示化合物，式I所示化合物与2‑甲基‑6‑乙基苯胺反应得到S‑(‑)‑N‑(R‑甲基‑2'‑羟乙基)‑2‑甲基‑6‑乙基苯胺，再使其与氯乙酰氯发生反应，得到(S)‑异丙甲草胺。本方法合成路线短，反应步骤少，避免使用昂贵的手性不对称氢化催化剂和高压、氢化的危险生产工序，简单实用，生产收率高，具有良好的工业化前景。
• Chemoenzymatic synthesis of the chiral herbicide: (<i>S</i>)-metolachlor
  作者：Liangyu Zheng、Suoqin Zhang、Fang Wang、Gui Gao、Shugui Cao

  DOI：10.1139/v06-129

  日期：2006.8.1

  A chemoenzymatic approach for the production of (S)-metolachlor, one of the most widely used herbicides, has been developed. The starting material (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine was obtained by the use of lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution. Under the optimal conditions, the good activity and excellent enantioselectivity of lipase B from Candida antarctica (CAL-B,E > 100) are achieved in diethyl ether – water (15% v/v), which is about 9.7-fold more enantioselective than that in a pure buffered aqueous solution (E = 12.1). After a simple extraction procedure is used to separate the acid product from the remaining ester, the remaining ester is racemized, providing the basis for the continuous resolution process. Then (S)-metolachlor is synthesized by a simple chemical method using the enantiomerically pure (S)-acid.Key words: (S)-metolachlor, herbicide, CAL-B, (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine, resolution.

  我们开发出了一种化学酶法生产(S)-甲草胺（最广泛使用的除草剂之一）的方法。起始原料(S)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙氨酸是通过脂肪酶催化的水解动力学解析获得的。在最佳条件下，在二乙醚-水（15% v/v）中，来自南极念珠菌的脂肪酶 B（CAL-B,E >100）具有良好的活性和出色的对映选择性，其对映选择性比在纯缓冲水溶液（E = 12.1）中高出约 9.7 倍。使用简单的萃取程序将酸产物与剩余的酯分离后，剩余的酯发生消旋化，为连续解析过程奠定了基础。然后，利用对映体纯的(S)-酸，通过简单的化学方法合成了(S)-甲草胺。 关键词：(S)-甲草胺 除草剂 CAL-B (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine 解析。
• Herbicidal compositions comprising fatty acid esters
  申请人：Cheminova A/S

  公开号：EP2266395A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention provides herbicidal synergistic compositions containing a combination of at least one acetamide herbicide and at least one C5-C12 fatty acid ester additive suitable for selectively controlling weeds in crops of cultivated plants.

  本发明提供了除草增效组合物，该组合物含有至少一种乙酰胺除草剂和至少一种 C5-C12 脂肪酸酯添加剂，适用于选择性控制栽培植物作物中的杂草。