(5R)-2-methylene-5-(1-methylethenyl)-1-cyclohexanone | 119439-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-2-methylene-5-(1-methylethenyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one；(R)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone；(5R)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 119439-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JAJZEAATXUDIQD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methylene-5-(1-methylethenyl)-1-cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (1R,3R,5R,8R,10R,12R)-3,10-dimethoxy-5,12-bis(prop-1-en-2-yl)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.01,10.03,8]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-环乙缩醛的全合成：仿生途径的重新评估。

  摘要：

  使用杂Diels-Alder环加成作为关键步骤，从（R）-（+）-柠檬烯氧化物完成了（+）-环乙缩醛（1）的全合成。关键的Diels-Alder环加成反应以定量产率进行内选择性（2：1，endo / exo），并且两个非对映异构螺吡喃衍生物是可分离的，稳定的产物。此外，exo-和内-杂-Diels-Alder环加成产物（2和7）可以用m -CPBA氧化，生成（+）-cymbodiacetal（1）和C 2-对称的双半缩醛结构8分别。异构体半缩醛9在两个氧化反应中产生。使用X射线晶体学确认了（+）-cymbodiacetal（1），其C 2对称非对映异构体8和异构体半缩醛9的结构。

  DOI：

  10.1021/jo101691n
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-亚甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(5R)-2-methylene-5-(1-methylethenyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-环乙缩醛的生物遗传类型合成，马齿C柏的一个组成部分。

  摘要：

  描述了（+）-cymbodiacetal（1），一种新型的双单萜类的dihemiacetal的生物遗传类型的合成。

  DOI：

  10.1021/np030338h

文献信息

• Methanol as a hydrogen source: room-temperature highly-selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Nidhi Garg、Hari Prasaad Somasundharam、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d2cc03597a

  日期：——

  The described system offers an ideal, user-friendly protocol for the chemoselective homogeneous hydrogenation of α,β-unsaturated ketones at room temperature using methanol as a liquid organic hydrogen carrier. Excellent yields were achieved with an in situ-prepared phosphine-free Cp*Ir(III)/bipyridonate complex. Chemoselective reduction with other reducible functionalities and late-stage functionalization

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。
• Progress toward the Enantioselective Synthesis of Curcusones A–D via a Divinylcyclopropane Rearrangement Strategy
  作者：Austin C. Wright、Chung Whan Lee、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03829

  日期：2019.12.6

  We report our iterative efforts toward the divergent total syntheses of curcusones A-D via Suzuki coupling, intramolecular cyclopropanation, and a key divinylcyclopropane rearrangement. Progress of our synthesis was repeatedly challenged by the highly substrate-dependent cyclopropanation step, which we could ultimately overcome by judicious choice of substituents on the six-membered ring fragment.