2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose
• 英文别名: Rha(a1-2)Gal；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: VSRVRBXGIRFARR-BROUBPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose 在 McIlvaine buffer 、 α-L-rhamnosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-鼠李糖 、 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2

文献信息

• Saponin and sapogenol. XL. Structure of sophoraflavoside I, a bisdesmoside of soyasapogenol B, from Sophorae Radix, the root of Sophora flavescens Aiton.
  作者：MASAYUKI YOSHIKAWA、HUIKANG WANG、HIROSHI KAYAKIRI、TOSHIO TANIYAMA、ISAO KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.4267

  日期：——

  A new bisdesmoside of soyasapogenol B (3), named sophoraflavoside I (2), was isolated together with soyasaponin I (1) from Sophorae Radix (Sophora flavescens AITON, root). By employing a photochemical cleavage method for the glucuronide linkage in 2 and on the bases of chemical reactions and spectral analyses, the structure of sophoraflavoside I has been determined to be 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-galactopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-α-L-arabinopyranosyl] soyasapogenol B (2).

  一种新的大豆皂苷B的双脱糖苷（3），命名为黄豆黄酮苷I（2），与大豆皂苷I（1）从菟丝子根（Sophora flavescens AITON，根）中分离出来。通过采用光化学裂解法处理2中的葡萄糖醛酸连接基，并基于化学反应和光谱分析，确定黄豆黄酮苷I的结构为3-O-[α-L-甘露糖吡喃糖（1→2）-β-D-半乳糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖（1→2）-α-L-阿拉伯吡喃糖] 大豆皂苷B（2）。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-O-α-, 3-O-α-, 3-O-β-, and 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-galactose
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80970-2

  日期：1982.1

  6-tri-O-benzyl-⨿-d-galactopyranoside, separately, with tri-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl bromide gave mainly α-linked disaccharide derivatives. An appreciable proportion of the ⨿-linked disaccharide was also obtained from 2. An anomalous deacylation reaction was found for the (1→3)-linked disaccharide, and the partially benzoylated products were isolated and characterised. The anomeric configuration of each disaccharide

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。