6,6-dimethyl-3-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohex-1-ene | 474124-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-penta-1,4-diyn-3-ylidenecyclohexene
• CAS: 474124-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: MSYSUBHISIYGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohex-1-ene 在 二氯二茂锆 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,7,7-trimethyl-2-(1-methylethenyl)tricyclo[4.3.0.0^1.5]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在 7,7,8,8-四乙炔基-对-醌二甲烷 (TEQ) 途中

  摘要：

  交叉共轭的 1,1-二乙炔基亚乙基衍生物 8b-10b 由相应的溴化物 16、19 和 17 通过 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联和由此形成的 TMS 保护的中间体的水解制备。在 1,3-[双(二苯基膦基)丙烷]镍 (II) 氯化物存在下，四溴化物 18 与（三甲基甲硅烷基乙炔基）溴化镁偶联得到受保护的四炔烃 32，其中 7,7,8,8-四乙炔基-四氢-对-醌二甲烷33通过氟化物处理被释放。尽管 33 是​​一种高度不稳定的交叉共轭烃，但它可以通过 Sonogashira 与苯基碘偶联转化为四苯基衍生物。32 和相应的四苯基衍生物分别被氧化为 7,7,8,8-四乙炔基-二氢-对-醌二甲烷衍生物 35 和 36，在二恶烷中用 DDQ 处理。然而，35 至 34 的进一步脱氢失败。在二氯化锆作为催化剂的存在下，9b 与三甲基铝的烷基化产生半环树枝状烯 37，其在辐照时异构化为三环二烯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1708::aid-ejoc1708>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene]-6,6-dimethylcyclohex-1-ene 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,6-dimethyl-3-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在 7,7,8,8-四乙炔基-对-醌二甲烷 (TEQ) 途中

  摘要：

  交叉共轭的 1,1-二乙炔基亚乙基衍生物 8b-10b 由相应的溴化物 16、19 和 17 通过 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联和由此形成的 TMS 保护的中间体的水解制备。在 1,3-[双(二苯基膦基)丙烷]镍 (II) 氯化物存在下，四溴化物 18 与（三甲基甲硅烷基乙炔基）溴化镁偶联得到受保护的四炔烃 32，其中 7,7,8,8-四乙炔基-四氢-对-醌二甲烷33通过氟化物处理被释放。尽管 33 是​​一种高度不稳定的交叉共轭烃，但它可以通过 Sonogashira 与苯基碘偶联转化为四苯基衍生物。32 和相应的四苯基衍生物分别被氧化为 7,7,8,8-四乙炔基-二氢-对-醌二甲烷衍生物 35 和 36，在二恶烷中用 DDQ 处理。然而，35 至 34 的进一步脱氢失败。在二氯化锆作为催化剂的存在下，9b 与三甲基铝的烷基化产生半环树枝状烯 37，其在辐照时异构化为三环二烯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1708::aid-ejoc1708>3.0.co;2-a