2-(isochroman-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1587735-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1587735-84-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OPQBXBJYAPKPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(isochroman-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  功能化丙炔基底物的亲电介导反应

  摘要：

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501063

文献信息

• Rearrangements of Propargylic Esters Can Be Induced by Some Electrophiles
  作者：Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/ol5007778

  日期：2014.4.18

  An electrophile-induced rearrangement of propargylic esters without need of transition catalysis is possible. In particular, this observation provides a mild, economic, and effective method for the introduction of benzyl ether derivatives to access functionalized α,β-unsaturated ketones. Preliminary mechanistic studies suggest that this rearrangement undergoes an intramolecular 1,3-acyloxy shift.

  不需要过渡催化的亲电引发的炔丙基酯的重排是可能的。特别地，该观察结果提供了温和，经济和有效的方法，用于引入苄基醚衍生物以接近官能化的α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，这种重排经历了分子内的1，3-酰氧基转移。
• Electrophile-Mediated Reactions of Functionalized Propargylic Substrates
  作者：Aurelija Urbanaitė、Mantas Jonušis、Rita Bukšnaitienė、Simonas Balkaitis、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201501063

  日期：2015.11

  compounds have been studied. This investigation has led to the development of a mild, economic, and effective method for the synthesis of functionalized 4H-1,3-oxazines, 4H-1,3-thiazines, 4,5-dihydrothiazoles, and α-substituted enones. The structure of the propargylic substrate and the nature of electrophile influence both the outcome and regioselectivity of processes.

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。