potassium oxo(2-furyl)acetate | 58946-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium oxo(2-furyl)acetate
• 英文别名: potassium 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate；potassium 2-furyloxoacetate；potassium 2-(2-furyl)-2-oxoacetate；Potassium;2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 58946-31-9
• 化学式: C₆H₃O₄*K
• 分子量: 178.186
• InChiKey: AAIMQYMGYQYMAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium oxo(2-furyl)acetate 、 对溴甲苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 环己胺 、 copper(I) bromide 、 盐酸 作用下， 以 喹啉 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到2-呋喃基(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 potassium oxo(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Synthesis of Azomethines from α-Oxocarboxylates, Amines and Aryl Bromides via One-Pot Three-Component Decarboxylative Coupling
  作者：Felix Rudolphi、Bingrui Song、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201000798

  日期：2011.2.11

  A bimetallic palladium/copper catalyst system allows the highly modular synthesis of azomethines via the decarboxylative coupling of aryl halides and α-iminocarboxylates, generated in situ from potassium α-oxocarboxylates and primary amines. The reaction proceeds already at 100 °C, a new record for redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions.

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。
• 聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂、制备方法及其 用途
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN102952118B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂、制备方法及其用途，具体涉及一系列结构如式(I)、(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)、(II)、(IJ)、(IK)、(IL)、(IM)、(IN)、(IO)和(IP)所示的杂环化合物作为聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂、制备方法，以及包含所述杂环化合物的药物组合物和用途；特别涉及所述杂环化合物在制备PARP抑制剂药物中的应用。本发明的杂环化合物还可作为有效成分用于制备治疗个体中癌症的药物，所述杂环化合物还可同放射疗法或化学治疗药物联合使用用于癌症的治疗。
• Synthesis of Ketones from α-Oxocarboxylates and Aryl Bromides by Cu/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Gooßen、Felix Rudolphi、Christoph Oppel、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200705127

  日期：2008.4.7
• US4013680A
  申请人：——

  公开号：US4013680A

  公开（公告）日：1977-03-22