(E)-4-phenyl-3-hexen-2-one | 56422-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-3-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-4-phenylhex-3-en-2-one；(3E)-4-phenyl-3-hexen-2-one
• CAS: 56422-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HJONHHOOQCDRID-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-hexen-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（I）催化剂和二烷基胺螯合辅助α，β-不饱和酮的β-烷基化

  摘要：

  利用二乙胺（5a）作为螯合辅助工具，开发了一种新的Rh（I）催化的4-苯基-3-丁烯-2-酮（1）的β-烷基化反应。该反应的关键特征是由胺辅助的环金属化作用驱动的乙烯基CH活化，从而产生以β，γ-不饱和酮7为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00769-4
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylhex-5-en-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-phenyl-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309456

  日期：2014.2.10

  of alkenyl groups to acyclic trisubstituted enones, an advance achieved by adopting an easily modifiable and fully catalytic approach. The requisite alkenylaluminum reagents are synthesized with exceptional site‐ and/or stereoselectivity by a Ni‐catalyzed hydroalumination process, and the necessary enones are prepared through a site‐ and stereoselective zirconocene‐catalyzed carboalumination/acylation

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。
• Catalytic Enantioselective Construction of β-Quaternary Carbons via a Conjugate Addition of Cyanide to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1035286

  日期：2010.7.7

  The first general catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and N-acylpyrroles was developed using a strontium catalyst derived from Sr(O(i)Pr)(2) and new chiral ligand 5. The reaction exhibited excellent enantioselectivity and a wide substrate scope using 0.5-10 mol % catalyst. 1,4-Adducts containing beta-quaternary carbons were

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。